苄基C（sp~3）-H键在天然产物和药物活性物质中普遍存在。鉴于较低的键离解能（BDE＜100k J/mol）,相对于其它C-H键类型,苄基C（sp~3）-H键表现出较高的位点选择性。在过去的几十年里,苄基C（sp~3）-H直接氧化受到了广泛的关注,大量研究使用过渡金属催化、光电氧化和其他苄基氧化的方法。虽然这些方法已经成功地提供了所需的产品,但是诸如苛刻的反应条件、狭窄的底物范围、有毒金属和化学计量化学氧化剂的使用等制约了他们的大规模应用。并且已开发的绝大部分体系都属于富电子氧化,特别对于含有两个苄基C（sp~3）-H键及以上的可控选择性氧化报道很少,因此,发展生物兼容的金属催化剂,使用O2作为终端氧化剂用于苄基C（sp~3）-H键的氧化仍然是重要挑战之一。基于实验室的前期工作,本文开发了5,10,15,20-四（五氟苯基）氯化铁卟啉(F20TPP（FeⅢ）Cl)和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）组成接力催化系统,在氧气作用下,应用于含多苄基C（sp~3）-H键的可控选择性氧化研究。本课题主要包括以下几个部分:（1）开发了F20TPP（FeⅢ）Cl/NHPI/O2体系,实现了开链芳烃含有多个苄基C（sp~3）-H键的可控选择性氧化,以对二乙苯为模型底物,通过对卟啉中心金属、轴向配体、溶剂、反应温度以及催化剂的用量的条件优化,成功获取了单氧化和双（多）氧化的反应条件,仅仅通过调控催化剂用量和反应时间就可实现单双氧化开关,在此基础上,对底物开展了克级量制备。对10个多苄基位点底物进行氧化,得到了10个单氧化产物（产率57%-88%）和8个双氧化产物（产率34%-99%）,1,3,5-三乙基苯实现了三氧化（产率86%）。在双氧化反应条件下,拓展了21个开链吸电子芳烃底物（产率65%-98%）。（2）以四氢萘为模型底物优化了反应条件,实现了环状芳烃含有两个苄基C（sp~3）-H键的可控选择性氧化,环状芳烃发生双氧化仅需要在开链芳烃单氧化条件基础上提高NHPI催化剂用量即可,拓展了10个多苄基位点底物,得到了17个单氧化产物（产率33%-82%）和10个双氧化产物（产率45%-99%）。并且利用双氧化反应条件,拓展了15个环状吸电子芳烃底物（产率39%-94%）。（3）开展了杂环芳烃的苄基C（sp~3）-H键的氧化研究,拓展了13个杂环芳烃底物（产率42%-91%）。在此基础上,对该反应普适性也进行了合成应用,高产率的合成了抗精神病药物美哌隆。（4）最后对反应的机理进行了探索,合成了1,1,4,4-四氘代四氢萘,通过动力学同位素效应实验,测得KIE=2.6,表明反应的决速步骤包含苄基C（sp~3）-H键的断裂。进行了自由基抑制实验,TEMPO完全抑制反应。还进行了18O标记实验,相应的18O标记的单氧化产物和18O标记的双氧化产物进一步确证了该反应为自由基历程,综合以上机理实验,提出了催化反应的机理。开发的该催化体系,成功的实现了对含有多苄基位点的芳烃底物进行了单氧化和双氧化的可控切换,并且底物范围宽,反应条件温和,适应当代可持续发展原则,应用前景良好。