近年来，螺旋分子尤其是具有光学活性的双螺旋分子因其独特的结构特征和在生物学仿生合成上的巨大意义以及作为潜在的光电材料在应用上的前景，已经引起了人们极大的关注。虽然国外某些研究小组报道了一些由独立分子链和金属离子络合而形成的具有相反手性的双螺旋外消旋混合物，但目前在实验室合成一种具有光学活性、无金属离子络合且结构优美的分子内双螺旋化合物还相当困难。据我们所知，目前文献报道的双螺旋分子大都为前者，且绝大部分为外消旋物混合物。 本论文在大量文献调研和本实验室过去研究结果的基础上，设计了一种由2，2’-二取代-1，1’-联萘和间吡啶桥通过线形乙炔构筑的新型光学活性分子内双螺旋化合物，并对其进行了合成研究。 在论文第二章，作者探讨了2，2’-二乙炔基-1，1’-联萘的合成，并通过比较研究确立了便于本实验室合成的可行路线。从商业上可得的(R)-2，2’-二羟基-1，1’-联萘出发，经过酯化、取代、溴化、水解和特殊wittig反应五个步骤，成功地获得了具有光学活性的(R)-2，2’-二乙炔基-1，1’-联萘。 湖南大学硕士论文 w ；Jv s～OH 气。t。n、Ia ；＼ HHH rW’x－－＊OH rW’x－－－－H 2，2’－H乙炔基－l，l’－联茶 论文第三章，为了实现目标分于的合成，作者设计并探讨了通过分子间偶合成环反应和分子内偶合成环反应两条合成目标化合物的路线。实验结果表明，分于间成环的反应路线虽然简短，但这一方法的缺点在于反应分子中存在着较多的反应点，导致反应给出非常复杂且难以分离的混合物，因而目标分子的生成难以得到确认。利用分于内成环的路线则成功获得了目标分子。该路线经过（Ph3P）4Pd－Cul催化的毗睫导入、保护基（TMS）的导入和脱去以及在极稀溶液条件下的分子内成环等七步反应，最终获得了具有右旋手性的分于内双螺旋目标分子。 …H 7 stePs。一。—。—。。—。—，。7 ～了 一二二二二梦（尸．P）．分子内双螺旋目标分子 dWNHH 本论文通过光学活性的2／－H取代1，l’－联案和间毗陡桥的连接，设计并成功地合成了一种新型分子内双螺旋化合物。本项研究中得到的所有新中间体和目标化合物的结构都经过高分辨MS、‘HNm、‘七NMR、DEpT特殊测定和元素分析得到确认。