新型吡唑及吲哚类稠杂环化合物的合成研究

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吡唑和吲哚是非常重要的杂环化合物,在自然界分布广泛,拥有多种生物活性,已成为某些医药、农药生产的重要原料,具有广阔的研究和开发前景。因此,对新型吡唑及吲哚类杂环化合物的合成方法研究具有非常重要的意义。本论文主要分为四部分:第一部分,通过查阅大量的有关文献,以吡唑及吲哚为主要内容,介绍杂环化合物的合成方法、相关应用及选题依据和研究意义。第二部分,以2-苯基-3-甲基-4-乙酰基吡唑为起始物质,通过溴代反应得到中间体---2-苯基-3-溴甲基-4-乙酰基吡唑,并以其为新型吡唑类化合物的合成子探讨通过与含氰基的双功能基亲核试剂(水杨氰、巯基水杨氰、3-氰基吡啶硫酮)的缩合、异构化(Thorpe-Ziegler反应),实现吡唑类稠杂环化合物的合成新途径。第三部分,通过吲哚-3-甲醛与2-氨基吡啶、三甲基氰硅烷的环化反应(Groebke-Blackburn-Bienaymé反应),制备活性氨基化合物3-氨基-2-(吲哚-3-基)吡啶并咪唑,并进一步通过与醛的环化反应(Pictet-Spengler反应),实现吡啶并咪唑类咔啉稠杂环化合物的合成。第四部分,通过吲哚-3-甲醛与2-氨基吡嗪、三甲基氰硅烷的环化反应(Groebke-Blackburn-Bienaymé反应),制备活性氨基化合物3-氨基-2-(吲哚-3-基)吡嗪并咪唑,并进一步通过与醛的环化反应(Pictet-Spengler反应),实现吡嗪并咪唑类咔啉稠杂环化合物的合成策略。所有合成化合物的结构均通过红外谱图、核磁共振谱图予以表征。
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