四氢咔唑是许多天然产物的重要骨架，也可充当合成药物的重要中间体，特别是多取代手性四氢咔唑环较为常见。当前，合成这类手性结构的方法较为有限，其中最主要的方式是通过2-烯基吲哚或者3-烯基吲哚的不对称Diels-Alder反应得到。然而，3-烯基吲哚Diels-Alder反应来构建光学活性的四氢咔唑环的工作仅有少量报道。因此，发展新的方法来合成手性四氢咔唑仍然具有重要的意义。　　在本论文中，将首先以课题组发展的新型手性铑Lewis酸催化剂用于N-Boc保护3-烯基吲哚与α，β-不饱和酰基咪唑间的不对称Diels-Alder反应，构建三个连续手性中心的四氢咔唑环。该催化剂的结构特点是，其中心金属被外围两个苯并噁唑环配体以螺旋形式螯合，形成只有中心金属具有手性的八面体配合物;此外，结构上具有两个可离去的乙腈配体，在催化过程中与底物发生配体交换并配位，从而活化底物，在经过系统的条件和底物优化后，以良好的产率(81％-99％)较好的区域选择性(3.5∶1-99∶1)，以及良好的立体选择性(＞50∶1dr,eeupto99％)获得了一系列手性四氢咔唑产物。　　此后，将一类新型的惰性铱(Ⅲ)双功能氢键催化剂，作为“有机小分子催化剂”应用于3-烯基吲哚衍生物与醌或萘醌等具有双羰基类化合物的Diels-Alder反应中，获得了一般到中等的立体选择性(eeupto84％，dr＞25∶1)产物。这类催化剂金属中心仅充当手性中心和结构支架，并不参与和底物的直接相互作用，反应底物活化和手性诱导依赖于外围配体上特殊官能团对底物的氢键作用。　　两部分工作充分证明了，这类特殊的八面体手性骨架在设计金属参与(Lewis酸)型或金属不参与的（氢键型“有机小分子”）催化剂催化不对称Diels-Alder反应中的有效性，特别是Lewis酸型催化剂对多手性四氢咔唑结构的不对称催化合成不仅具有较高的区域选择性，而且非对映和对映选择性均较为理想。