本文研究了一些酚醛胺型Mannich碱的合成工艺及其在铜催化偶联反应中作为配体的应用。实验发现,一些酚醛胺型Mannich碱作为配体可以显著提高碘苯与咪唑间Ullmann偶联反应的产物收率。对甲氧基苯酚、甲醛和哌嗪在甲醇中通过Mannich反应生成酚醛胺型Mannich碱1,4-二(2-羟基-5-甲氧基苄基)哌嗪。研究了影响该反应的主要因素,得到甲醇中的优化工艺条件为：反应温度62℃,反应物的配比为n(对甲氧基苯酚)：n(哌嗪)：n(甲醛)=1：0.505：1.5,反应采用“一锅两步法”,先将20 mL甲醇、25 mmol的无水哌嗪和75mmol的40%甲醛水溶液加入反应瓶中,62℃下剧烈搅拌反应2 h。冷至室温后,再加入溶有50 mmol对甲氧基苯酚的30 mL甲醇溶液,62℃下剧烈搅拌反应12 h,产率达到71%。在得到优化反应条件基础上,研究了一系列底物的拓展,发现含有供电基的取代苯酚比含有吸电基的取代苯酚反应效果要好,目标产物的收率要高。由此提出了可能的反应机理。进一步研究发现,对甲氧基苯酚、甲醛和哌嗪生成酚醛胺型Mannich碱1,4-二(2-羟基-5-甲氧基苄基)哌嗪的反应也可在水中进行,在类似的优化工艺条件下,产品收率可达96%。用水作溶剂,操作简单,安全环保,符合绿色化学的要求。但极性较低的烷基酚因不溶于水而难以起反应。合成的酚醛胺型Mannich碱是含氮氧的多齿配体,研究发现,这些配体对铜催化下水相中碘苯与咪唑的Ullmann偶联反应有促进作用,其中1,4-二(2-羟基-5-甲氧基苄基)哌嗪的效果较好,在三水合磷酸钾存在下,使用底物量10%的碘化亚铜和底物量20%的1,4-二(2-羟基-5-甲氧基苄基)哌嗪,120℃反应24 h,苯基咪唑的收率达96%。无配体时,相同条件下的收率仅为52%。