光环合反应作为有机光化学反应中的一个研究热点,近年来始终深受有机化学家们的密切关注。本文主要研究手性模板作用下的光环合反应的立体选择性。首先,以单电子转移（Single Electron Transfer SET）机理为指导,设计了一系列以邻苯二甲酰亚胺基为电子受体（acceptor）、N为电子给体（donor）、羧基为离去基团（E）的光环合反应底物,这些化合物在氮气保护下以500瓦紫外光室温下进行光照反应,对这一系列的分子的反应情况进行了研究与筛选,最终选择底物S1和S2作为研究光环合反应中立体控制方法的模型底物;其次,又合成了一系列6-位单取代β-环糊精,以此作为光环合反应的手性模板。针对S1、S2两种底物,以甲醇:水=9:1做溶剂,1当量的碳酸钾做碱为反应条件。在该条件下,在体系中分别添加β-环糊精、γ-环糊精、单-6-氨基-6-去氧-β-环糊精（6-NH₂-β-CD）、单-6-吡啶-6-去氧-β-环糊精对甲苯磺酰盐（6-Py-β-CD）四种手性模板来控制反应的立体选择性。通过对反应中环合产物的cis-与trans-构型的比例进行分析、比较,得出（1）:环糊精及其衍生物确能控制此反应的立体选择性,其中单-6-氨基-6-去氧-β-环糊精（6-NH₂-β-CD）的效果最好;（2）:S1比S2的效果稍好,可能是因为更紧凑的底物分子结构有利于提升反应中间体构象翻转的能垒,从而提高反应的立体选择性。最后,本文合成了以邻苯乙酮基为电子受体、N为电子给体、羧基为离去基团的光环合反应底物,并初步对此类底物进行了光环合反应尝试,取得了一定的结果。