含氧有机物和含硫有机物是一类存在于环境中,能通过食物链积累对人类健康及环境造成危害的化学物质。定量结构-活性/性质相关（QSAR/QSPR）是一个涵盖了化学、生物、数学、计算机等多门科学的交叉学科点,它已经成为对有机污染物在环境中迁移、转化和分布等行为进行生态风险评价的重要手段。（1）对部分常见的含氧类和含硫类有机物的沸点（T_b）进行了QSPR研究。采用密度泛函理论（DFT）中的B3LYP方法,在6–311G**基组上全优化计算得到56个含氧有机物和56个含硫有机物的结构参数和热力学参数,利用SPSS 12.0 for windows程序,拟合得到T_b与结构参数和热力学参数相关方程,相关系数R²分别为0.933和0.945。交叉验证系数（q²）分别为0.923和0.929。结果表明:分子平均极化率（α）是影响含氧有机物和含硫有机物T_b的最主要因素。同时发现,含氧类和含硫类有机物T_b的实验数据之间也存在明显的相关性,相关系数R²=0.857。（2）采用实验方法测得16个取代苯酚类化合物对明亮发光杆菌T₃的毒性数据(-lgEC₅₀),并采用DFT方法在B3LYP/6-311G**水平上全优化计算了这些化合物的分子结构,以计算得到的结构参数和热力学参数为描述符,建立了–lgEC50的相关模型,其相关系数R² = 0.971,q² = 0.956。结果表明:α是影响取代苯酚–lgEC50的最主要因素。（3）采用摇瓶法结合高效液相色谱（HPLC）测定了取代苯硫酚化合物的水溶解度数据（–lgSw）和正辛醇/水分配系数数据（lgKow）,采用发光菌法测得了取代苯硫酚对明亮发光杆菌T₃毒性数据(-lgEC₅₀)。并采用DFT方法在B3LYP/6-311G**水平上对30种取代苯硫酚化合物分子进行了全优化计算,以计算得到的结构参数和热力学参数为描述符,建立了–lgSw、lgKow和–lgEC50的QSPR/QSAR相关模型,其相关系数R²分别为0.929、0.935和0.912,q²分别为0.874、0.882和0.887,SE分别为0.208、0.146和0.092。结果表明:在苯环上,取代官能团的类型和取代位置的不同对化合物的疏水性有很大的影响,当取代官能团的类型相似的时候,取代苯硫酚对发光菌的毒性和结构才有良好的相关性。