氮杂半冠醚手性配体的合成及在醛的不对称乙基化反应中的应用

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本文从便宜、易得的天然氨基酸出发,设计、合成了两种新的对映体纯的氮杂半冠醚手性配体,初步研究了C2轴对称双手性中心的氮杂半冠醚手性配体在二乙基锌与醛的不对称加成反应中的应用。一、C2轴对称的双手性中心氮杂半冠醚手性配体的设计、合成及在醛的不对称乙基化反应中的初步应用以便宜、易得的L-丝氨酸1,经过酯化,Trt保护,关环,然后与格氏试剂反应,接着脱保护,再与2,6-二溴甲基对甲酚反应,得到配体7-并通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、质谱等手段对其结构进行了鉴定,测定了比旋光度。初步研究了手性配体7在二乙基锌与芳香醛加成反应中的催化效率和不对称诱导效应,最好结果取得了100%的化学产率和86%的ee值。二、C2轴对称的四手性中心氮杂半冠醚手性配体的设计、合成从便宜、易得的L-苏氨酸8出发,经过与合成手性配体7相似的路线,又合成了具有四个手性中心的手性配体14。并通过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、红外光谱、质谱等手段对其结构进行了鉴定,测定了比旋光度。
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