作为一种重要的含氮杂环,吡唑及其衍生物在医药、农药和功能材料等领域均具有重要的应用价值。因此,为该类化合物的高效合成发展新的方法是有机合成化学的重要研究内容。基于上述背景,本论文研究并发现了从价廉易得的原料出发、在温和的反应条件下合成吡唑[5,1-α]异吲哚及4-酰基吡唑类化合物的新方法。论文包括以下两个部分:第一部分:研究并发现了一种经由Pd催化下的一锅多组分串联反应合成吡唑[5,1-α]异吲哚类化合物的新方法。研究表明,1-(2-溴苯基)-2,3-丁二烯-1-酮与水合肼缩合生成2-溴苯基取代吡唑,该中间体进一步在Pd催化下与异腈发生C-Br键插入及C-N键形成反应,高效生成吡唑[5,1-α]异吲哚类化合物。当用酰肼代替水合肼时,则会先发生酰肼与1-(2-溴苯基)-2,3-丁二烯-1-酮的加成-环化反应,然后经由异腈对C-H键及C-Br键的两次插入和相应的C-C键、C-O键和C-N键形成反应,生成吡唑[5,1-α]异吲哚-3-酰胺类化合物。第二部分:研究并发现了经由铜催化下的一锅多步串联反应合成4-酰基吡唑类化合物的新方法。研究表明,非活化的链状饱和羰基化合物可在二价铜催化剂和氧化剂的共同作用下发生C(sp~3)-H脱除生成烯酮,该中间体进一步与酮腙发生加成-环化-芳构化等反应,生成4-酰基吡唑类化合物。当用环状酮腙作为反应底物时,则可经由相应的烯酮生成、与酮腙的加成-环化-碳环开环和对烯酮中间体的捕获等串联反应过程,生成吡唑环骨架的3-位带有含羰基碳链的4-酰基吡唑类化合物。总之,本论文研究并发展了一些吡唑[5,1-α]异吲哚及4-酰基吡唑类化合物的合成新方法。与文献方法相比,这些方法具有原料价廉易得、反应条件温和、底物适用范围广、产物收率高等优势。