本论文对吲哚生物碱stemmadenine，chimonanthine和lapidilectine B的全合成开展了研究。　　论文的第一部分是关于stemmadenine的全合成研究。　　以色胺为起始原料，用邻硝基苯磺酰基保护后通过Mitsunobu反应与五元内酯片段连接起来，然后在五元内酯中引入双键，通过色胺氮引入烯胺片段，最终在氯化锌的作用发生Michael加成制备了氧化自由基环合反应的前体。尝试了一系列氧化自由基环合反应的条件，但是没有成功。　　论文的第二部分是关于chimonanthine的全合成研究。　　色胺用Cbz保护后再与次氯酸叔丁酯反应制备吲哚并二氢吡咯。以吲哚并二氢吡咯为底物，通过优化反应条件，选择性地实现外消旋和内消旋氧化偶联，构建了chimonanthine中两个相邻的季碳中心。两个偶联产物分别经碳氮双键还原、Cbz还原，最终实现了rac-chimonanthine和meso-chimonanthine的全合成。　　论文的第三部分是关于lapidilectine B的全合成研究。　　色醇用TBS保护后在2位引出带有环氧的侧链。Cbz保护吲哚氮原子后通过环氧开环反应延长侧链并引入丙二酸二甲酯片段，就构建了氧化自由基环合反应的前体。尝试了一系列氧化自由基环合反应的条件，但是没有成功。将TBS换成TBDPS，丙二酸二甲酯换成丙二酸后再尝试氧化自由基环合反应，依旧没有得到目标产物。　　改变策略，在2位引出带有酯基的侧链后保护吲哚氮原子，直接氧化自由基环合反应构建五元内酯环。脱除原来的侧链中的酯基，转化成环氧后再通过环氧开环的方法引入离去基团，最后通过SN2反应构建了吲哚啉结构的螺[4.5]环。进一步的合成正在进行。