烯胺酯/酮是一大类简单易得的反应底物,关于烯胺酯/酮的化学研究一直以来得到广泛关注。己有大量的烯胺酯/酮应用于含杂环原子的稠环化合物的合成,它们在化学转化中有非常可观的价值。目前报道的一些抗肿瘤药物的合成方法通常需要重金属催化或高温等条件,因此发展无金属催化简便合成具有抗肿瘤活性的药物具有重要学术价值和应用价值。本文以不同的烯胺酯和醌类化合物、多卤代醌类化合物、多卤代间苯二腈为原料分别进行反应,得到三个系列的杂环衍生物,并进行人类肿瘤细胞株实验,测定结果表明大部分化合物有良好的抗肿瘤活性。第一章主要综述了烯胺酯/酮的结构特征,合成烯胺酯/酮的方法,烯胺酯/酮参与的反应类型,以及烯胺酯/酮在杂环化合物合成中的应用。第二章在醋酸催化下,乙腈作为溶剂,哌嗪酮烯胺酯1a-1d为反应骨架,与醌类化合物2在室温下即可反应,以良好的产率高效制备一类结构新颖的哌嗪酮取代醌类化合物3a-31。底物制备简单、合成方法简便、转化率高和操作方便是该路线的优势。第三章哌嗪酮烯胺酯1a-1b和四卤代-1,4-苯醌4a-4b简单回流24h后,即可以78-83%的良好产率合成出多卤代[1,2-a]吡嗪并吲哚-1,8(2H,5aH)-二酮5a-5d。当烯胺酯1含有芳香环时,以Cs2CO3为催化剂,室温下仅通过搅拌烯胺酯1e-1j和多卤代苯醌4a-4b,反应6h即可以85-92%的高产率得到多卤代[1,2-a]吡嗪并吲哚-1,8(2H,5aH)-二酮5e-5p。第四章以硝基烯胺酯6a-6m与多卤代间苯二腈7a-7b为原料,在110-160 ℃温度范围内,通过无溶剂研磨法反应6-12 min,得到26个新颖的多卤代硝基烯胺酯衍生物8a-8z。R =(6-chloropyridin-3-yl)methy,benzyl,(2-chlorothlazol-5-yl)methyl,4-cyanobenzyl,4-fluorobenzyl,4-chlorobenzyl,4-methylbenzyl,4-methoxybenzyl,4-nitrobenzyl,3-fluorobenzyl,3,5-difluorobenzyl,4-(trifluoromethyl)benzyl,2,4-difluorobenzyl.在所设计得到的三类化合物中,选取代表化合物3c,3i,3k,5e,5m,5n及8a-8z进行抗肿瘤活性测试。通过体外人源肿瘤细胞株活性筛选研究证实,受试化合物3c,3i,3k,5e,5m,5n对常见的人类肿瘤细胞株HCT116具有良好的抗肿瘤活性,受试化合物8a-8z对四种常见的人类肿瘤细胞株A549、HT29、SGC7901和HepG2均具有良好的抗肿瘤活性,其对人类肿瘤细胞株A549的活性均明显优于阳性对照药物顺铂。