光学活性胺类化合物是重要的手性中间体,在手性化合物的合成中具有举足轻重的地位。手性胺类化合物自身也可以作为生物功能分子,在手性医药、手性农药,及手性香料等精细化工方面广泛应用。如:手性环己二胺化合物就是一种应用广泛的手性胺类化合物,主要应用于手性小分子催化剂及手性药物的合成领域。本论文围绕手性环己二胺及其衍生物的合成开展研究。首先选择南极假丝酵母脂肪酶B(Novozym 435)作为生物催化剂,以反式1,2-环己二胺及丙二酸二甲酯作为反应底物,建立Novozym 435催化的不对称胺解反应,通过薄层色谱法进行反应跟踪、快速柱色谱法进行产物的纯化、高效液相色谱法进行产物定性及定量检测,确定获得目标产物后,对酶催化反应条件进行优化,得出最佳反应条件为:以1,4-二氧六环为反应溶剂、Novozym 435的添加浓度(50 mg/m L)、底物摩尔比(环己二胺:丙二酸二甲酯=1:1)、反应温度为30℃,最佳条件下获得的手性二酰胺酯产率为17.8%(理论最大值50%),旋光纯度约为90%,手性二酰胺酯水解后可以获得手性(R,R)-1,2-环己二胺。利用获得的手性环己二胺为中心砌块,成功制备了六种手性小分子环己二胺衍生物,这些衍生物可以作为手性碱性催化剂用于催化反应;以苏氨酸为原料,设计并合成了两种手性双功能硫脲催化剂,通过实验条件的优化,最终获得较高产率的产物,并对产物结构进行了光谱表征。将所合成的催化剂用于催化五种重要的有机反应,对其催化效果进行了评价,结果表明合成的部分手性小分子催化剂表现出了较好的催化效果,其中苏氨酸衍生手性硫脲催化剂表现出了最佳的反应活性,用于催化2-羟基-1,4-萘醌与硝基苯乙烯的不对称Michael加成反应,可以获得63%的反应收率和93%的ee值。由以上结果可以看出,这些双功能硫脲催化剂具有较高的对映选择性和结构可调性,在不对称有机催化应用中具有极大的应用潜力。