Squalamine是美国科学家Zasloff等人于1993年从星鲨内脏中分离得到的一个具有广谱抗细菌，抗真菌的甾体化合物。随着研究的进展，生物医学家发现其具有抗病毒，抗肿瘤作用。Squalamine能治疗视网膜病变等眼部疾病，并在进行二期临床实验，评价其在固体癌症化疗方面的功效，特别是非小细胞肺癌和前列腺癌，有望成为有多种疗效的新药。　　 本论文先后尝试了三种方法来构建甾体C24含手性羟基的边链，它们分别是：烯烃交叉复分解反应，腈氧化物的1，3-偶极环加成反应和甾炔对异丁醛的不对称加成反应。烯烃交叉复分解反应由于Stigmasterol的位阻太大，发生交叉复分解反应的活性不够，所以没有成功。腈氧化物的1，3-偶极环加成反应由于产率太低，给积累原料造成很大的困难。经过努力合成出了我们所需的甾炔，但是它对异丁醛的不对称加成反应不发生。　　 最后从鹅去氧胆酸出发，利用四醋酸铅的氧化脱羧反应，甲酰保护基的应用和选择性的脱除，IBX诱导的脱氢反应，锂-液氨还原等关键反应巧妙地实现了Squlamine合成中的两个关键点：7α-羟基的选择性保留，甾体AB反式稠合方式的成功改造。从而避免了常规方法中昂贵试剂K-selectride或银试剂的使用。利用手性源L-缬氨酸及硫砜稳定的碳负离子的亲核取代反应成功构建了手性边链。避免了不对称反应中手性配体的使用。简单方便地完成了Squalamine的表观合成。