含活泼氢的氮、氧、硫、碳原子与亲电性不饱和碳(sp2杂化)经过某些过渡金属催化可以直接成键,这种交叉偶联反应是现代有机合成中重要的手段之一。与钯,镍等过渡金属相比,铜是一种廉价而且低毒的金属,用铜来催化这些偶联反应不仅可以节省贵金属的消耗,降低成本而且可以减少对环境的污染,促进绿色化学发展。人们把铜催化的碳-碳、碳-杂键的交叉偶联叫做Ullmann缩合反应,随着近年的发展,这种类型的反应越来越受到化学家们的关注。　　 第一部分工作选用方便易得的脯氨酸为原料,合成了一系列的氨基酸氮-氧配体,并把这些配体和铜盐1:1形成配合物来催化Ullmann反应,通过条件实验选取了碘化亚铜作铜源,碳酸铯作碱,乙二醇二甲醚作溶剂,80℃回流的反应条件,能够很好地催化Ullmann类型C-N偶联反应,实现了卤代苯和含氮杂环及苄胺的取代反应,同时这个体系也适合C-O偶联,即卤代苯和苯酚生成二苯醚的反应,而且产率较高,反应条件温和,官能团兼容性好,底物适用性广。　　 第二部分工作设计了无配体的Ullmann碳-氮偶联反应,通过条件的筛选,选用10 mol％的碘化亚铜做催化剂,碳酸铯做碱,在80℃的DMSO中反应24小时,就可以得到产物。该方法省去配体的合成,高效绿色地合成了苯基咪唑及其类似物。该反应方便、快捷、绿色、环保,而且操作简单,后处理方便,收率极高。　　 本文发展了一种条件温和、高效绿色环保的Ullmann偶联反应体系,并用于铜催化C-N键以及催化C-O键偶联反应的研究。