DL-苯甘氨酸(DL-phenylglycine)的一个对映体左旋苯甘氨酸可用于合成阿莫西林、头孢拉定、头孢氨卞等β内酰胺类抗生素,是一种重要的医药中间体。DL-对氯苯甘氨酸(DL-P-chlorophenylglycine)是许多农药的反应原料。例如,溴虫清,它是一种重要的农药中间体。目前这两种物质在工业上的生产以Bucherer-bergs法为主,以苯甲醛、对氯苯甲醛为主要原料和氰化钠、固体铵盐和氨反应,生成苯海因,然后碱性水解酸化,即可得到苯甘氨酸类产品。此工艺路线虽然成熟,但存在两个缺点。第一,在反应过程中使用剧毒物质氰化钠,劳动保护要求高,合成步骤长,给环境造成严重污染。第二,水解反应需要加压给生产带来许多不便。随着人们环保意识的加强和国家对环境保护的重视,迫切寻求一条绿色的苯甘氨酸类产品的合成工艺路线。本文研究的苯甘氨酸类产品的合成工艺是一种对环境友好的路线,因此本课题开展对苯甘氨酸类产品的合成方法有很强的适用性和针对性。 本文建立了DL-苯甘氨酸,DL-对氯苯甘氨酸的分析方法,采用红外光谱对合成的产品做定性分析,选用高效液相色谱对反应的中间过程进行跟踪分析,考察了检测波长、流动相组成、流量对分离效果的影响,寻找适宜的高效液相色谱分析条件。 在查阅了大量的文献资料基础上,对DL-苯甘氨酸的多种合成路线进行了较深入的分析比较,重点研究了氯仿法合成苯甘氨酸的工艺,这是一条对环境友好的工艺路线,该工艺采用相转移催化剂,以苯甲醛为主要原料,与氯仿、氢氧化钠、碳酸氢铵等反应一步合成苯甘氨酸。合成过程中不再使用剧毒物质氰化钠,不仅对环境友好,而且使用的原料易得,价格低廉,反应条件温和,有利于生产管理和降低成本。本文对DL-对氯苯甘氨酸合成反应收率的影响因素做了单因素探讨实验,采用高效液相色谱对合成反应中间过程进行跟踪分析,考察了各影响因素对产品收率影响的规律。采用正交实验方法分析研究了影响DL-对氯苯甘氨酸收率的主要因素,确定了最佳合成反应条件。同时从工程和对环境影响的角度考虑,将合成反应的母液循环利用,以减少废水的排放并充分回收未反应的原料和中间产物,实现清洁生产。