1,4-二取代蒽醌类化合物具有极高的抗肿瘤活性，20世纪80年代以来被广泛应用于临床。但因其耐药性和对正常组织的毒性，使其临床应用受到限制。在蒽醌类抗肿瘤药物的基础上若连接上靶向基团，则可以使蒽醌类药物的抗癌效果更具有针对性。本论文便是建立在蒽醌类药物的抗癌作用基础之上，将靶向分子—生物素与具有抗肿瘤活性的蒽醌类化合物相连接，合成了由生物素介导的1,4-二取代蒽醌类化合物，以及6,9-二取代氮杂蒽醌类化合物。以邻苯二甲酸酐和对苯二酚为初始原料，尝试采用4种方法合成重要中间体1,4-二[(2-氨乙基)氨基]-9,10-蒽二酮（Ⅱe），最终确定第四种方法为最佳反应路线。然后与靶向分子—生物素缩合合成了由生物素介导的1,4-二[(2-氨乙基)氨基]-9 ,10 -蒽二酮（Ⅱf）。各步产物的结构均运用TLC、IR和1H-NMR进行了表征。改进了中间体化合物1,4-二羟基蒽醌的分离纯化方法，初次尝试使用乙酸乙酯对粗产品进行重结晶，将产物由棕褐色固体纯化为橙色粒状晶体。考察确定了重要中间体Ⅱe的最佳反应物料比为1:20，最佳反应时间为1h，最佳反应温度为50℃，最佳反应溶剂为二氧六环：水=1：1。以异喹啉为原料，在浓硫酸和发烟硝酸的作用下生成吡啶-3,4-二羧酸，再与乙酸酐反应分子内脱水生成吡啶-3,4-二羧酸酐。然后，采用两种方法合成重要中间体6,9-二-[(2-氨基乙基)氨基]苯并异喹啉-5,10-二酮（Ⅲe），其中方法二的收率达到90.46%。最后在DCC的作用下，与生物素连接得到由生物素介导的6,9-二-[(2-氨基乙基)氨基]苯并异喹啉-5,10-二酮（Ⅲf）。并阐述了在合成终产物Ⅲf时，为什么要将生物素进行活化的原理。本论文研究了目标化合物Ⅱe、Ⅱf、Ⅲe和Ⅲf对正常细胞L929的毒性，实验结果表明，其对正常细胞的毒性甚微。而对肿瘤细胞A549和Hela却表现出很好的生长抑制作用，其IC50结果为：Ⅲe >Ⅲf >Ⅱe >Ⅱf，其中化合物Ⅲe的活性最高。IC50值：Ⅲe >Ⅱe，说明在化合物Ⅱe的蒽醌环结构基础上引入杂原子N，确实提高了其对肿瘤细胞生长的抑制能力。另外，对正常细胞L929的毒性：Ⅱe >Ⅱf，Ⅲe >Ⅲf，说明将具有靶向性的分子—生物素与化合物相连接，通过生物素的靶向作用，降低了化合物Ⅱe和Ⅲe对非肿瘤细胞L929的毒性。