通过C–H键活化实现杂环分子的官能化是合成高附加值杂环化合物的重要途径之一。但是,由于惰性C–H键的键解离能（BDE）高,杂环化合物中C–H键化学环境相似,杂原子和芳香共轭体系容易与金属催化剂发生强吸附,导致传统合成过程中面临反应条件苛刻、均相催化剂与产物难以分离、贵金属难以回收、目标产物选择性难以控制、多相金属活性中心容易流失或者中毒、产物易被重金属污染等一系列环境与催化问题。环境催化的核心问题是避免使用和产生有毒、有害的物质,利用催化原理从源头上消除污染。因此,本文设计合成了多种介孔碳负载的Pd纳米催化剂,在温和绿色的条件下,成功实现吡咯、呋喃、噻吩、喹啉等杂环化合物高效C–H键功能化反应。此外,探究了介孔碳负载Pd纳米催化剂的结构及表面性质与催化剂的活性及稳定性方面的构-效关系,提出了多相Pd表面催化C–H键活化的新机制,为今后多相催化剂的制备合成以及绿色合成反应的设计优化等提供了新思路。全文共分为七章。第一章为前言和研究背景,主要从绿色合成的角度介绍了杂环化合物C–H键功能化和介孔碳负载金属催化剂的研究与应用现状。第二章为实验部分,简单介绍了实验所涉及的试剂规格、仪器设备型号、催化剂制备与表征方法、反应的处理与分析方法以及DFT计算方法等。第三章,针对五元杂环化合物sp² C–H键芳基化反应一步仅能获得单芳基产物的难题,开发了一种介孔碳负载的C,N共修饰Pd间隙固溶体催化剂（C,N-Pd/OMC）。C和N的修饰提高了Pd的d电荷密度（Pd位点上d电子得失数）,调控了五元杂环在Pd表面的吸附构型,降低了强吸附质的吸附能,通过多位点吸附活化,在无需任何碱、配体和相转移剂的条件下,实现了温和水相条件下五元杂环化合物的C–H键直接双芳基化反应,TOF值高达107 h^-1,选择性接近100%,催化剂使用7次后未见明显Pd流失、团聚及失活现象。第四章,针对8-甲基喹啉sp³ C–H键官能化反应,设计合成了氮掺杂介孔碳-二氧化钛复合材料负载的Pd纳米催化剂（Pd/N-Ti O₂/C）。利用Pd-N配位作用及Pd-Ti O₂界面相互作用显著调控了Pd电子结构,提高了催化剂的催化活性。Pd/N-Ti O₂/C催化8-甲基喹啉sp³ C–H键甲氧基化反应,TOF值可达96 h^-1,选择性接近100%,反应经历甲氧基自由基机理。催化剂使用7次未见明显Pd流失、团聚及失活现象。第五章,采用原位碳热还原法,以3-氨基丙基三甲氧基硅烷作为氮源,H₂Pd Cl₄为金属Pd源,一步直接合成了氨基修饰介孔碳-氧化硅复合材料负载的C,N共修饰Pd纳米催化剂（C,Nx-Pd/OMC,x为含氮量）。通过控制正硅酸四乙酯和3-氨基丙基三甲氧基硅烷的比例,可以调控催化剂中的含氮量,有效提高催化剂中的N含量,实现了高效、高选择性8-甲基喹啉sp³C-H键功能化反应。C,N-共修饰显著提高了金属催化剂的稳定性,催化剂连续循环使用6次,未见活性明显下降。第六章,针对Suzuki-Miyaura偶联反应中,传统负载型催化剂流失导致的催化剂失活、产物被金属污染等问题,利用不同氨基修饰方法设计合成了3种具有不同金属-载体相互作用的催化剂。具有强Pd-N相互作用的Pd/c N-OMC催化剂,在溴苯和苯硼酸的Suzuki-Miyaura反应中具有非常高的活性与稳定性,经过6次催化循环,未观察到明显的金属流失、再沉积和团聚现象。相反,Pd-N相互作用较弱的Pd/g N-OMC和Pd/OMC发生不同程度的Pd流失、再沉积及团聚失活现象。该研究有望使精细化学品和药品的生产制造过程更具安全性与可持续性。第七章,对全文进行了概括性总结。