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3-重氮吲哚-2-亚胺是一种新型的重氮类化合物,它可以参与多种类型的反应,在有机合成领域有着十分重要的作用和潜力。本硕士论文报道了 3-重氮吲哚-2-亚胺参与的两种类型的反应,第一种是3-重氮吲哚-2-亚胺在质子酸催化条件下和富电子芳香化合物的反应,另一种是3-重氮吲哚-2-亚胺在过渡金属催化下和烯丙醇类化合物的反应。具体结果如下:(1)发展了质子酸(TfOH)催化条件下3-重氮吲哚-2-亚胺和富电子芳香化合物的反应,一步合成3-芳基吲哚类化合物。在该反应中,3-重氮吲哚-2-亚胺先发生质子化,然后发生类似傅克芳基化的反应生成3-芳基吲哚类化合物。该反应在较低温度空气条件下就可以发生,并且操作简单,底物普适性广,产率很高。此外,我们还将此反应扩大至克级并取得了较好的收率,这也为该反应在生产应用方面提供了潜在的可能。(2)发展了 一种在Rh2(HFB)4催化下,由3-重氮吲哚-2-亚胺和烯丙醇类化合物反应生成半花菁染料类化合物的新方法。在该反应中,3-重氮吲哚-2-亚胺在Rh2(HFB)4催化下先生成金属卡宾,然后和醇发生O-H插入反应,由于烯丙醇类化合物结构的特殊性,紧接着发生分子内重排等反应生成最终产物。半花菁染料类化合物在荧光探针等领域有着极其重要的应用,而本论文报道的这一方法则可以一步合成半花菁染料类化合物,这也为半花菁染料的合成提供了新方法。