本论文分三部分研究:第一部分，探索了手性吡喃衍生物的合成及应用;第二部分，构建了一种铱催化的绿色高效的还原醛的方法;第三部分，研究了单/双链共轭多炔化合物的合成及衍生化反应。手性吡喃衍生物合成部分目前存在不能有效控制氧苷键的构型及没有高效合成氨基吡喃糖的策略等问题;醛还原部分的问题在于当前没有绿色高效且无痕试剂作为氢源的醛还原方法;双链多炔部分目前存在局限于研究炔键的个数较少的问题。主要研究结果如下:　　1.发展了一种铱催化的不饱和吡喃酮衍生物立体选择性的烯丙基醚化反应。以Achmatowicz重排反应产物6-羟基-3-吡喃酮(2a)为底物，使用[Ir(COD)CL]2作为催化剂，通过优化配体、布朗斯特酸、溶剂、反应温度等条件，确定了一种立体选择性醚化反应方法:在2.5％[Ir(COD)Cl]2，10％P(PhO)3，50％磷酸二苯酯的条件下，底物2a在室温下就能够与亲核试剂发生醚化反应生成特定构型的产物。通过底物拓展合成了15种糖类分子前体（产率51％～96％），结果发现当使用小位阻的醇类化合物（如:苄醇、环己醇、异丙醇等）作为亲核试剂时主要得到顺式产物(cis/trans=5∶1～16∶1)，而当使用大位阻的醇类化合物（如叔丁醇、呋喃糖等）作为亲核试剂时主要得到反式产物(trans/cis=3∶1～20∶1)。　　2.设计了一种不对称合成新策略并完成了2，3，4，6-四脱氧-4-氨基吡喃糖所有八种异构体的合成。通过使用两种手性催化剂(R，R)-Ts-DPEN/(S，S)-Ts-DPEN和(R)-BTM/(S)-BTM控制目标化合物中三个手性中心，设计了一条高效的合成路线。从原料2-乙酰呋喃出发，经过Achmatowicz重排反应、立体选择性酰化反应、烯丙基烷基化反应、不对称还原反应以及Mitsunobu反应等7步反应，以20％的总产率得到了目标产物，完成了所有八种立体异构体（22a-22d及其对映体）的合成。此外，利用该方法合成了天然产物片段ossaminide和forosaminide的3种构型产物。　　3.构建了一种水溶液中铱催化的化学选择性还原醛的方法。本研究合成了10种铱配合物（Ir1-Ir10，其中Ir3-Ir8为新催化剂）作为催化剂，以甲酸作为氢源，通过催化剂活性对比和条件优化，确定了最佳反应条件:使用0.02mol％Ir-4催化剂，4当量甲酸，80℃条件下反应性能最好，对甲氧基苯甲醛作为底物时的TOF为37500mol mol-1h-1。在水溶液中空气条件下实现了35种醛(28a-28z，28aa-28ai)的化学选择性还原，产率均高于90％。该方法具有较好的官能团兼容性，能够还原含有烯基、烷氧基、卤素、苯酚基、酮羰基、酯基、羧基、氰基和硝基等官能团的芳香醛类化合物以及脂肪醛。　　4.研究了共轭链长度及不同取代基对单双链多炔化合物的合成和衍生化反应的影响。利用乙酰氯与丁二炔化合物进行反应，合成了8种极性共轭多炔类化合物(31，34-40);通过戊二酰氯与炔类化合物反应合成了双链共轭多炔烃化合物，并研究了其衍生化反应，得到了3种环加成反应产物(45，46，48);此外，还探究了草酰氯与1，4-双（三甲基硅烷基）-1，3-丁二炔的反应，得到了一个新颖的结构待定的成环产物49。