几种手性化合物的制备研究

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研究了重要的手性拆分剂D/L-二苯甲酰酒石酸的制备,通过在原有文献路线的基础上进行探索和改进,对几条制备路线进行分析比较。通过改进的两条路线,使用毒性较小的溶剂,使反应简单易操作,制备得D/L-二苯甲酰酒石酸收率分别81.56%和82.00%。制备所得D/L-二苯甲酰酒石酸的光学纯度均大于99%。   研究了L-赖氨酸盐酸盐的消旋反应,并获得DL-赖氨酸盐酸盐,在消旋的基础上研究L-赖氨酸盐酸盐不对称转换。   对L-赖氨酸的酸催化和碱催化消旋研究结果表明,L-赖氨酸在酸或碱催化下极易消旋,讨论了氨基酸消旋的机理。   L-赖氨酸盐酸盐的消旋研究表明,在醛的催化下,赖氨酸盐酸盐可在羧酸溶剂中发生消旋。当以水杨醛作为催化剂,催化剂用量与赖氨酸盐酸盐的摩尔比为0.1,以85%的醋酸溶液作溶剂,温度控制在90℃时,L-赖氨酸盐酸盐达到最大程度化的消旋。在此条件下,DL-赖氨酸盐酸盐的收率96.0%,比旋光度为0。   研究了L-赖氨酸盐酸盐在乙酸水溶液中的不对称转化,表明当以D-酒石酸作拆分剂,水杨醛为催化剂时,L-赖氨酸盐酸盐可进行不对称转换。在80℃下的乙酸溶剂中,水杨醛的催化作用下反应3h,L-赖氨酸盐酸盐与D-酒石酸作用得到D-赖氨酸盐酸盐·D-酒石酸,收率为67.62%。D-赖氨酸盐酸盐·D-酒石酸用三乙胺处理得到D-赖氨酸盐酸盐,总收率为55.51%;用浓氨水处理,整体收率为49.98%,光学纯度均大于98%。   初步探索了抗高血压药物-缬沙坦的拆分,我们以L-赖氨酸为拆分剂,在丙酮溶液中,对此药物进行了拆分。经过初步探索,得出在溶剂水和丙酮体积比3∶50,温度40℃时取得较好的拆分效果。得到缬沙坦3g,收率为17.2%,光学纯度得到一定的提高,为进一步研究打下了基础。
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