卟啉分子是具有18π电子的大环共轭体系,具备特殊的光电效应,卟啉分子的导电性和半导体性使其适用于太阳能电池、分子传感器、光电器件等。纳米材料在表界面的动态变化、结构特征等是决定分子器件性能的根本,因此,近年来卟啉分子在固/液界面的自组装引起了科学工作者的广泛研究。本篇论文将重点探究含有羧酸基团卟啉分子在固/液界面的组装与调控。采用扫描隧道显微镜（STM）来实时、原位观察卟啉分子的组装情况,并采用密度泛函理论（DFT）进行理论计算。主要研究内容如下:（1）通过STM的观察,探究了含有1,3-间苯二甲酸-5-醚-4-四苯基卟啉（IPETPP）在庚酸/高定向裂解石墨（HOPG）表面的自组装情况。实验表明该分子在固/液界面呈现出一定的浓度效应,其中,在较高浓度下,其分子自组装呈现规则的菱形结构排列,然而在较低浓度下,出现了两种自组装结构,一种呈现规则的花朵状结构,另一种呈现非长程有序的长方形空腔结构。通过DFT的进一步探究,溶剂庚酸并没有参与该卟啉酸分子的自组装。因此,浓度对于IPETPP分子自组装发挥着重要的作用。（2）由于IPETPP分子的自组装呈现出多孔网络结构,因此进一步探究了晕苯（COR）、C60等客体分子的主-客体共组装情况。在IPETPP自组装呈现菱形结构的基础上,加入浓度较高的客体分子COR,菱形结构没有发生变化,多个COR分子注入菱形结构当中,而加入较低浓度的COR,主体分子模板变为花朵状结构,COR分子注入到花朵状结构的小空腔当中;在IPETPP分子呈现花朵状结构的基础上,加入客体分子COR,COR分子注入到花朵状结构的小空腔当中,大空腔中仍然没有客体分子的注入;在IPETPP主体分子呈现长方形空腔结构时,向体系中加入COR分子,主体分子模板发生了改变,形成了结构稳定的主-客体共组装体系。然而,C60分子并没有与IPETPP发生共组装,进一步证明了不同客体分子对于主体分子的选择性吸附。（3）外场调控手段可以使分子组装结构发生变化,因此进一步探究了系列吡啶分子对于主体分子IPETPP的调控。选择了以下几种吡啶衍生物进行研究:1,2-二-4-吡啶基乙烯（DPE）、二（4-吡啶）对苯二乙炔（BPYB）、4,4’-（（1E,1’E）-（2,5-二丁氧基-1,4-亚苯基）双（乙烯-2,1-二基））联吡啶（PEBP-C4）、4,4’-（（1E,1’E）-（2,5-双（辛氧基）-1,4-亚苯基）双（乙烯-2,1-二基））联吡啶（PEBP-C8）等。成功获得IPETPP/吡啶共组装结构,揭示了不同吡啶衍生物对于卟啉分子调控的规律与原理。