【摘 要】
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本论文对从大戟科植物中分离的二萜类天然产物的合成进展作了简要综述,同时对大戟科二萜pepluanol B进行了全合成研究,首次完成了其消旋与不对称全合成。全文共包含如下三章:
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本论文对从大戟科植物中分离的二萜类天然产物的合成进展作了简要综述,同时对大戟科二萜pepluanol B进行了全合成研究,首次完成了其消旋与不对称全合成。全文共包含如下三章:第一章:大戟科及相关二萜类天然产物的合成（综述）简要介绍了大戟科及相关二萜类天然产物的合成。通过大量全合成实例,阐述了对于不同骨架类型的大戟科及相关二萜类天然产物的构环策略。第二章:天然产物Pepluanol B的四环骨架构筑及八元环构象控制研究简要介绍了大戟科二萜类天然产物pepluanol B的分离,结构,及生物活性。通过C2对称的5/5双环二醇的引入削减了合成难度,大位阻的aldol反应建立全碳季碳手性中心,分子内关环复分解反应形成八元环,立体选择性的环丙烷化反应引入三元环,成功构筑了天然产物pepluanol B的5/5/8/3四环骨架。随后发现了该分子中关键的八元环构象异构问题,在一系列碱性热力学条件尝试翻转失败后,通过在分子2-12内引入环氧氯官能团成功翻转了八元环构象。第三章:天然产物Pepluanol B的全合成研究通过在分子2-12内引入环氧溴官能团成功翻转了C14位羰基朝向,随后经Zn-Cu偶脱溴开环氧释放出烯丙醇结构及一系列后期官能团转化完成了天然产物pepluanol B的消旋全合成。之后,通过酶拆分方法得到手性5/5双环二醇,总共20步完成了（-）-pepluanol B的不对称全合成。
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