香桃木枝叶的间苯三酚类成分研究

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香桃木(Myrtus communis Linn.)为桃金娘科(Myrtaceae)香桃木属(Myrtus)植物,又名香叶树,茂树等。香桃木是一种常绿灌木,广泛分布于地中海沿岸和中东地区,很早就被当地居民用作防腐剂、消毒剂和降血糖药物。目前我国南方的大部分地区已经有栽培。近年研究表明,香桃木枝叶中富含单萜、三萜、黄酮类和间苯三酚类成分,其提取物具有抗菌、抗肿瘤、抗炎和抗氧化等多种药理活性。然而,目前针对香桃木化学成分的研究尚不够深入。本论文对香桃木枝叶中的间苯三酚类成分进行了比较系统的研究。综合采用多种色谱分离技术,从香桃木枝叶的95%乙醇提取物中分离得到了23个间苯三酚类化合物,并应用HR-ESI-MS、IR、UV、NMR、单晶X衍射和计算化学等方法鉴定了其中21个化合物的结构,分别为myrtucommulone N(MC-1),myrtucommulone K(MC-2),myrtucommulone O(MC-3),myrtucommulone P(MC-4),myrtucommulone Q(MC-5),myrtucommulone L(MC-6),myrtucyclitone C(MC-7),myrtucommulone J(MC-8),myrtucyclitone D(MC-9),myrtucyclitone B(MC-10),myrtucyclitone A(MC-11),myrtucommuacetalone(MC-12),myrtucommulone C(MC-13),myrtucommulone E(MC-14),myrtucommulone D(MC-15),myrtucommulone R(MC-16),myrtucommulone S(MC-17),myrtucommulone T(MC-18),1,3,5-trihydroxy-2-(2’-methylpropionyl)-6-methylbenzene(MC-19),1,3,5-trihydroxy-2-(2’-methylpropionyl)-benzene(MC-20)和G3-factor(MC-21)。以上化合物中,共有13个为新化合物,其中化合物MC-1~MC-5为2类共5个具有新颖骨架结构的间苯三酚-倍半萜杂合物,化合物MC-7~MC-11为5个结构新颖的间苯三酚三聚体,化合物MC-16~MC-18为3个新的间苯三酚二聚体。在化学成分研究的基础上,结合文献及课题组前期研究,本论文对分离鉴定的一系列香桃木间苯三酚类化合物的生物合成途径进行了探讨。此外,通过活性筛选,发现部分化合物具有良好的抗肿瘤和抗菌活性,尤其是化合物MC-7~8、MC-10~11和MC-15对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和万古霉素中介耐药金葡菌均具有显著的抗菌活性,MIC值为3.1-6.1uM。以上研究成果进一步丰富了香桃木属植物的化学成分,并发现了具有显著抗耐药菌活性的活性成分,为今后的作用机制研究和创新药物研发提供了物质基础和科学依据。
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