氟原子具有原子半径小、最强电负性的固有特性,使其与碳原子形成的氟烷基基团（Rf）显示出特殊性。如Rf与羰基相连时能显著提高羰基的亲电性,因此三氟乙酰基比乙酰基具有更强的吸电子能力。将三氟甲基（-CF3）替代候选药物中的氢原子或甲基,可以增强药物的化学和代谢稳定性、膜渗透性,改善其亲脂性及生物利用度,并增强蛋白质亲和力、提高抗氧化能力。因此我们研究了氟烷基酸酐及其衍生物的反应性质,发展了构建氟烷基（-Rf）及氟烷酰基（RfCO-）取代的（杂）芳环化合物的研究方法。本论文分为以下五章:第一章本章简述了氟化学发展概况及有机氟化合物性质,着重介绍了氟烷基酸酐和三氟丙酮酸酯的研究进展。第二章本章报道了氟烷基酸酐阻断铜催化叠氮-炔基反应（Cu AAC）合成3-氟烷基-1,2,4-三嗪酮衍生物的研究方法。其中氟烷基酸酐包括三氟乙酸酐,二氟乙酸酐,氯二氟乙酸酐,五氟丙酸酐和七氟丁酸酐。研究表明,碘化亚铜是该体系的最优催化剂,带有给电子取代基的联吡啶类二齿配体能显著增强催化剂的反应活性。吸电子能力强的全氟酸酐用于制备相应的1,2,4-三嗪酮产物反应活性高,吸电子能力弱的二氟乙酸酐反应活性低,而乙酸酐完全没有活性。反应溶剂和温度对反应也有影响。该反应底物适用范围广,能实现克级反应及复杂分子后期修饰。机理实验表明,氟烷基酸酐能促进Cu AAC的五元环5-铜（I）三唑中间体开环向六元环3-氟烷基-1,2,4-三嗪酮核心结构转化。第三章本章报道了无金属催化,烯基叠氮化合物与三氟乙酸酐合成5-三氟甲基取代异噁唑。该方法适用于（杂）芳烃、烷烃及环烷烃取代的烯基叠氮底物,能实现克级规模制备及复杂分子后期修饰,同时五氟丙酸酐和七氟丁酸酐也适用于该合成方法。机理实验及文献报道表明,在Et3N存在下,三氟乙酸酐对乙烯基叠氮底物进行脱氮气环化得到5-（三氟甲基）异恶唑产物。第四章本章报道了一种（杂）芳基四氟硼酸重氮盐与六氟乙酰丙酮的串联反应,合成4-三氟甲基哒嗪衍生物的方法。该方法操作简易,条件温和,无需添加剂,且产物容易转化。产物在浓H2SO4存在下脱水形成碳正离子中间体,该中间体能与苯酚发生串联反应得到苯并[5,6]色烷[3,4-c]哒嗪多环化合物。第五章本章报道了在温和条件下铜催化（杂）芳基四氟硼酸重氮盐与三氟丙酮酸乙酯的三氟乙酰基化反应,实现了（杂）芳基三氟甲基酮的合成。该方法对官能团容忍度好,能实现克级反应及复杂分子后期修饰。机理实验表明该反应经历自由基历程。