含1,8-萘酰亚胺基元的喹啉类衍生物的合成及其性质研究

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自从1834年Rungl于煤焦油中分离得到喹啉以来,喹啉及其衍生物由于其优良的生理活性,在医药应用方面和农药方面逐渐显示了广泛的应用和研究价值。因而引起了人们的广泛的注。喹啉及其衍生物是属于杂环化合物中最具典型的具有优良的生理或农药等方面的活性的化合物。同时,喹啉及萘酰亚胺基团由于其良好的荧光性能,因此其又广泛应用于荧光传感器的设计和合成之中。本论文设计合成了一类由二胺或多胺基脂肪(醚)链连接的含萘酰亚胺基元的喹啉类化合物,并且进行生物活性研究,同时对所合成的目标物作了荧光离子传感器的应用研究。主要内容如下:1.以二乙烯三胺为连接体,合成了五种新的含萘酰亚胺基元的喹啉衍生物,并用1HNMR,MS,IR等对所得的目标化合物的结构进行了确认。2.以3,6-二氧杂-1,8-辛二胺和4,7,10-三氧杂-1,13-十三烷二胺的多醚链二胺为连接体,合成了含萘酰亚胺基元的喹啉类化合物,得到了另外两种新的喹啉类衍生物,并用1HNMR,MS,IR等对所得的目标化合物的结构进行了确认。3.杀菌和除草测试结果表明,部分目标化合物显示良好的杀菌活性,尤其是化合物4b对某些菌种(棉花枯萎、苹果轮纹)的抑制活性和三唑酮相当,其对苹果轮纹的抑制作用超过了三唑酮。4.对所合成的化合物4d和6进行了荧光阳离子识别,检测的研究表明,此类化合物仅对Fe3+,Cr3+有响应,对其它金属离子没有响应。表明了此类化合物对Fe3+,Cr3+有选择性的识别作用。化合物4d和6对铁离子的响应在24.8-391.3μM,14.9-49.2μM呈线性,工作曲线和ESI-MS(电喷雾质谱)证实了配体与金属离子的化学计量比是1:1。
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