【摘 要】
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以三氟甲基取代的1,3-双羰基化合物作为原料,与亲电氟化试剂selectfluor发生α位的氟化反应,生成了一系列三氟甲基取代α-氟代偕二醇化合物,产率42.3-53.6%,产物的纯度高达97
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以三氟甲基取代的1,3-双羰基化合物作为原料,与亲电氟化试剂selectfluor发生α位的氟化反应,生成了一系列三氟甲基取代α-氟代偕二醇化合物,产率42.3-53.6%,产物的纯度高达97%。本文还研究了三氟甲基取代α-氟代偕二醇化合物与醛的K(?)oevenagel反应。研究表明,由于三氟甲基的强吸电子性能,三氟甲基取代a-氟代偕二醇化合物发生碳碳键的断裂,生成一系列Z/E比值较高的a-氟代查尔酮化合物。对该反应的反应条件进行筛选,利用一系列得到的三氟甲基取代的α-氟代偕二醇对该反应进行扩展底物,分别和苯甲醛、对硝基苯甲醛、对溴苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、糠醛、间硝基苯甲醛等在之前优化好的条件下下反应,得到一系列Z/E比值较好的产物,收率达到35.4%～87.6%,Z/E比值为90.0%-100%。由结果可见,该路线是合成单一Z构型α-氟代查尔酮化合物很好的方法,易操作,适用性广。最后对该反应机理进行了研究。
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