叶托马尾藻、铁钉菜和蓝斑背肛海兔的生物活性成分研究

来源 :沈阳药科大学 | 被引量 : 6次 | 上传用户:gjzd
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本文介绍了稻瘟霉(pyricularia oryzae)生物检测模型在海洋生物的活性化合物跟踪筛选分离中的首次应用。对采自我国东海、南海海域的33种海洋生物的66个醇和水提物进行了活性筛选,发现属于15个科的23种海洋生物的20个醇提物样本和5个水提物样本具有不同程度的诱导稻瘟霉菌丝变形或抑制稻瘟霉生长活性。选取其中2种褐藻(叶托马尾藻Sargassum carpophyllum和铁钉菜Ishige okamurai)以及1种海兔(蓝斑背肛海兔Natarchus leachii freeri),以稻瘟霉模型为活性监测手段,进行活性追踪分离,共得到85个化学成分,采用多种光谱手段和化学方法鉴定了其中56个化合物,其中28个化合物对稻瘟霉显示不同强度的生物活性。 马尾藻属褐藻叶托马尾藻在我国东南沿海分布广泛,民间用于气管炎、甲状腺肿大的治疗,亦有报道具有抑制肿瘤的活性。自叶托马尾藻中分离鉴定了25个化合物,包括12个甾体化合物:岩藻甾醇(1),24-乙基-4,24(28)-胆甾二烯-3-酮(2),24-乙基-4,24(28)-胆甾二烯-3,6-二酮(3),马尾藻甾醇(4),24-氢过氧基-24-乙烯基胆甾醇(5),24R,28R-和24S,28S-环氧-24-乙基胆甾醇(6),24-酮胆甾醇(7),豆甾醇-3-O-β-D-H比喃葡萄糖苷(8),胡萝卜苷(8),3β,28ξ-二羟基-24-乙基-5,23Z-胆甾二烯(10),24-乙基-3-乙氧甲酰基-3-羟基-A-失碳-5,24(28)-胆甾二烯-2-酮(11)和24-乙基-2a-氧杂-2-氧-5α-羟基-3,4-二失碳-24(28)-胆甾烯(12);2个叶绿素类化合物:13~2S-羟基脱镁叶绿素a(13)和脱镁叶绿素a(14);1个木脂素:戈米辛N(15);2个甘油酯:1-O-十六碳酰基-3-O-(13Z-十八碳烯酰基)甘油酯(16)和1,2,3-O-三(10Z,13Z-十八碳二烯酰)甘油酯(17);3个糖脂化合物:(2S)-1-O-十六碳酰基-2-O-十四碳酰基-3-O-β-D-吡喃半乳糖基甘油(18),(2S)-1-O-十六碳酰基-2-O-十六碳酰基-3-O-β-D-吡喃半乳糖基甘油(19)和(2S)-1-O一十六碳酸基一2-O-(11Z十/碳烯酸基)-3-O-P0-*目半事糖基甘油(ZO);以及5个其它类化合物:棕搁酸pt),反丁烯二酸(22,对羟基苯甲酸p3),4一羟基上一甲氧基苯甲醛(24和甘露醇(2S。其中,化合物 IO,t t,t 2,16,ZO为新化合物或新天然产物,除刁外,其余均为首次从该种海藻中获得。化合物刁,3,4,5,6,7,刁 O,刁 3,刁 4,刁 S,刁 7,刁巴,刁 9,ZO共 14个化合物对稻瘟霉显示生物活性,对化合物刁,3,S,刁O,is的细胞毒活性筛选发现5个化合物均对P388或HL60肿瘤细胞显示细胞毒性,sulforhodamine B微板筛选法试验表明化合物 6对多种人肿瘤细胞株(HTCL)显示细胞毒性,4,7,刁二,t 3,t 4,t 7,t 8,4 9和 ZO对 MCF-7和 A549人肿瘤细胞株有弱的细胞毒性。抗真菌活性试验表明化合物刁,3,6,刁O对裴氏着色真菌具有特异性抑制作用。抗 AIDS试验显示化合物 7对 HIVl有较强抑制作用田C。广0.5 P g/ml),但治疗指数较低,可能限制其进一步开发应用。 铁钉菜属褐藻在我国浙江、广东海域分布广泛,民间用于喉炎、淋巴结炎。甲状腺肿的治疗,具有清热解毒、软坚散结的作用。自铁钉菜中分离鉴定了18个化合物,包括 6个自体化合物:5 a,8 a一过氧麦角留6,23-H烯门厂 马尾藻自醇(2厂岩藻奋醇(3厂 日一谷省醇(4厂胡萝卜苦(5)和 3 6,28 {一二羟基上4乙基6,232胆自二烯呼);2个叶绿素类化合物:13沿羟基脱镁叶绿素 ao)和脱镁叶绿素对巴h3个单酚基甘油酯:Ic-H十六烷酚基甘油酯pXIc一十六烷酚基甘油酉(t O)和 l-O-(SZ十四碳烯酸基)甘油酉门刁);l个 MGDG:(Zp-Ic一十六碳酸基上D-* 十八碳烯酚基)习D下D刀 前半乳糖基甘油门2);3个SQDG:o l*一十六碳酸基上*一十四碳酚基上一O、6’一硫代一a-D一脱氧毗11南葡萄糖基)甘油门 3),C 上一十六碳酚基上0一十六碳酸基上0-O’一硫代周0一脱氧上前葡萄糖基)甘油(14)和(ZD-l-O一十六碳酸基一2-O-(liZ十)\碳烯酸基)-3-O一的’一硫代、0一脱氧毗哺葡萄糖基)甘油门S)以及3个脂肪款D酯类化合物:棕搁酸厂 6),硬脂酸门 7)和十四酸甲酯( 8X其中,化合物 6,刁丁 刁z 刁 3和刁5为新化合物或新天然产物,除3和刁6外,其余均为首次从该种海藻中获得。化合物2,3,6,7,8,tZ,刁3,t4和刁5共9个化合物对稻瘟霉显示生物活性,对化合物3,6,42,43,刁4和 15的细胞毒活性筛选发现6个化合物均对P388或HL-60肿瘤细胞显示细胞毒性,后4个化合物经sulforhodamineB微板筛选表明对MCF.7和 A549人肿瘤细胞株有弱的细胞毒性,抗真菌活性试验表明化合物3和6对裴氏着色真菌具有弱的抑制活性。 海兔科蓝斑背肛海兔是我国的特有品种,在东南沿海分布广泛,其化学研究未见报道。自蓝斑背肛海兔中分离鉴定了13个化合物,包括2个自体化合物:5 a,6 a一环氧一3卜羟基一8一胆留烯一7一酮门)和 5 a,6 a一环氧一3日。7 a一二羟基一8(14)一胆省烯一7一酮(2):2个单菇:(彻一1一乙酸氧基一8一氯一7一二氯甲基一7一烯一4酮一3一甲基辛烷p广(7p刁一乙酸氧基E一?
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