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双噁唑啉金属络合物催化剂在均相Diels-Alder(DA)反应中有非常广泛的应用,但是价格昂贵、用量多并且分离、回收较为困难。发展多相DA反应催化剂将有助于解决这些问题。论文工作中制备了氧化硅负载型双噁唑啉金属络合物催化剂并用于DA反应,取得重要进展。同时还设计合成了吡啶双噁唑啉钪络合物,从配体的电子和空间效应对均相DA反应的影响进行了探索,为进一步发展新型负载型DA反应催化剂奠定了基础。以活化硅胶、SBA-15、十二钨磷酸铯以及乙烷桥键磺酸官能化的有机-无机杂化材料为载体,通过非共价键的方法制备了多相双噁唑啉铜催化剂并用于室温DA反应。结果表明,采用300 oC焙烧处理过的活化硅胶为载体时,催化剂的对映体选择性最好。通过红外表征确证了双噁唑啉铜催化剂主要通过其阴离子和硅羟基之间的氢键作用而结合在固体表面上。将一系列活化硅胶负载的双噁唑啉铜(II)、锌(II)和镁(II)络合物用于催化DA反应。结果表明,负载催化剂能够得到高达93 %的对映体选择性并且能够回收使用。研究还发现,当催化剂PhBOX-Cu(OTf)2负载时,发生了产物构型反转现象,论文通过实验和量化计算对此进行了详细研究。为了进一步拓展负载型吡啶双噁唑啉金属催化剂,论文合成了8个电子和空间效应不同的配体,并将它们用于均相DA反应中。结果表明,吸电子较强的配体明显提高了催化剂的活性且一定程度地提高了产物的对映体选择性;空间效应的调变显著影响了产物的对映体选择性,其中叔丁基取代的催化剂在温和的反应条件(0 oC)下能够达到96%的对映体选择性。