前列腺癌是发生在前列腺的上皮性恶性肿瘤,在男性的生殖泌尿系统里面是一种比较常见的恶性肿瘤,它一直困扰着广大的男性同胞。在比卡鲁胺的研制成功后,前列腺癌这一疾病得以缓解和治疗,但是抗前列腺癌药物的研究一直是目前科研人员探索的方向与课题。最近一些年来,比卡鲁胺在世界抗前列腺癌的药物市场上面占有非常重的市场比例,所以开发比卡鲁胺具有非常良好的市场前景。本论文主要研究了比卡鲁胺的合成路线和中间体4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈的合成路线,并确定比卡鲁胺的最优合成路线,对该路线进行工艺改进,其中比卡鲁胺及其中间体的结构表征得到确证,最终对比卡鲁胺的含量进行了两种方法的测定比较。本路线以邻溴三氟甲苯为起始原料,经过第一步硝化反应得到2-溴-5-硝基三氟甲苯(7),经过第二步氰基化反应得到4-硝基-2-三氟甲基苯甲腈(8),经过第三步还原反应得到中间体4-氨基-2-三氟甲基苯甲腈(3),再经过第四步里面的甲基丙烯酰氯(2)的酰基化反应可以得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基丙烯酰胺(4),经过第五步里面的烯烃的环氧化反应可以得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-2-甲基-2-环氧丙酰胺(5),经过第六步里面的对氟苯硫酚的缩合反应可以得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)硫]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(6),最后经过第七步里面的硫醚的氧化反应可以得到N-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-3-[(4-氟苯基)磺酰基]-2-羟基-2-甲基丙酰胺(1)。本论文实验对反应时间、反应温度、反应物的配料比、催化剂、溶剂、反应物浓度以及试剂的滴加顺序等影响因素来一一讨论,最终确定最为优化的合成工艺,收率达到57.6%,适于工业化生产。目标产物及中间体的化学结构均经~1H NMR和LC/MS表征确认。