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2,2-二氯-1,3-苯并二氧噁茂(2,2-dichloro-1,3-benzodioxole;简写DCBZ)由于其化学结构的独特性,是一类化学性质很活泼的试剂,能与许多含活泼氢的化合物反应。为了研究DCBZ对羟基及巯基的选择性反应,首先对DCBZ的合成作了研究,并通过IR,~1HNMR等对其进行表征。重点研究了DCBZ与一系列ω-巯基醇反应:分离2-巯基乙醇、4-巯基丁醇和6-巯基己醇与DCBZ反应的产物,并将其主产物进行相关的结构表征;通过气相色谱定性、定量分析3-巯基丙醇与DCBZ的反应产物。上述反应结果表明:巯基醇中羟基先于巯基转化为氯原子,生成ω-巯基-1-氯-烷烃。即在与DCBZ的反应中羟基的活泼性(亲核性)要强于巯基。这与通常认为的硫醇的亲核性要强于醇的亲核性有较大差异。本文还重点研究了不同的伯醇和2-巯基乙醇的混合溶液与DCBZ的反应,通过气相色谱定性分析以1:1的摩尔比混合的伯醇和2-巯基乙醇的溶液与DCBZ的反应,并对不同的伯醇和2-巯基乙醇与DCBZ反应时的相对反应活性及生成的相应的氯代产物的转化率作出比较,结果表明:丁醇、异丁醇比2-巯基乙醇的反应活性大,相应的生成氯代产物的转化率高;异戊醇、仲戊醇、辛醇的反应活性比2-巯基乙醇小,相应的生成氯代产物的转化率低。本文详细地研究了DCBZ与胺和醇的混合溶液的反应,合成并分离出丁胺和辛醇的混合溶液与DCBZ反应后的主产物,并通过IR、~1HNMR鉴定其结构。进行了以1:1的摩尔比组成的丁胺与伯醇的混合溶液与DCBZ反应;同样地,还进行了以1:1的摩尔比组成的异戊胺与伯醇的混合溶液与DCBZ的反应,并由气相色谱定性分析反应物反应后的相对摩尔量。结果表明:伯醇和胺组成的混合溶液在与DCBZ反应时,随伯醇的碳链增加及空间位阻的增大,伯醇相对胺与DCBZ的反应活性降低。