研究生期间我的研究内容主要分为以下三个部分:1.铜催化偕二氟烯烃脱氟氢化反应的研究氟取代的烯烃是经常存在结构母体,其不仅是含氟化合物的有效中间体,而且还广泛的存在于药物、农用化学品和材料中,而且末端氟代烯烃基团在酶抑制剂的设计中有着重要作用。但是这些性质都是取决于氟取代烯烃的构型,因此它们的Z/E立体构型表现出不同的生物活性。目前为止所报道的大多数方法都是产生Z和E的混合物,也有一些方法主要是生成E构型产物。我们成功的开发了一种以铜为催化剂、水为质子源,在温和的条件下通过C-F键活化实现脱氟加氢,以高选择性、高效率、宽底物兼容性的合成Z型氟代烯烃。2.铜催化偕二氟烯脱氟氢化反应机理的研究我们使用了铜做催化剂实现脱氟加氢合成Z型的氟代烯烃。通过反应的研究探索,我们发现:(1)水是质子源;(2)排除了 CuH催化的可能性;(3)证明Z-氟化乙烯基硼酸酯是可能的反应中间体;(4)并在C-F裂解过程中可能形成新的铜物种Cu-F,其可以将硼酸酯转移到Z-氟代烯烃中。我们根据实验结果和相关实验文献的调查研究,提出了可能的可反应机理。3.铑催化吲哚C7氘代甲基化研究吲哚骨架常见于天然产物、药物和生物活性化合物中,因此对吲哚骨架的修饰一直是化学家们研究的热点,而吲哚苯环区域的官能团修饰更是化学研究中的难点。在这里我们成功的报道了一种通过铑作为催化剂N-PtBu2导向的吲哚C7位氘代甲基化。该方法通过[Rh(cod)Cl]2做催化剂,用KH2PO4作为碱,在不需要额外添加配体和氧化剂的作用下,以氘代乙酸酐作为氘代甲基源,在N-PtBu2导向基的作用下高选择性、高效率、以及底物兼容性广的实现了吲哚C7位氘代甲基化。