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稠环化合物是许多天然产物、药物分子和有机功能材料的核心骨架,这类化合物合成方法的研究一直都是有机化学中的热点领域之一,如经典的Diels–Alder反应、Robinson环化反应和Skraup反应等都可有效构建结构多样性的稠环化合物。近年来,过渡金属催化C-H键官能化反应为高效构建稠环化合物提供了高原子和高步骤经济性的渠道。鉴于众多稠环化合物则因其特殊的光电性能而在光物理化学中有着潜在的应用前景;为此,研究和探索经由过渡催化C-H键活化/串联环化反应来构建结构特异性稠环化合物的新型有机反应仍有其必要性。本论文设计合成了一系列2-苯基吲哚底物分子,通过利用吲哚环上的胺(-NH)基作为导向基团,研究了这类化合物在铑催化作用下与重氮化合物的偶联环化反应性能。系统的反应参数优化表明:以乙腈为溶剂,在[Cp*RhCl2]2(5 mol%)/CuCl(50 mol%)/Na2CO3(200 mol%)/NaOAc(30 mol%)催化体系下,2-苯基吲哚(1.0 eq)与重氮(2.0 eq)可高区域选择性地通过[4+2]偶联环化形成多取代的1,2-苯并咔唑类化合物;此外,以三氟乙醇为溶剂,[Cp*RhCl2]2(5 mol%)/PivOH(200 mol%)/AgOAc(30 mol%)催化体系下,2-苯基吲哚可与两分子的重氮化合物经由卡宾体插入芳基C-H键/偶联环化形成结构新异的稠环异喹啉[2,1,8-lma]咔唑。该反应的底物普适性强,无论是贫电子或者富电子的2-苯基吲哚以及环状α-受体-受体重氮化合物、烯基取代的线性α-受体-受体重氮化合物等都可以中等到良好的收率得到目标化合物;所有产物均通过1HNMR、13C NMR、HR-MS及单晶分析数据予以表征。该反应具有通过“一锅法”化学转变过程可同时构建了三个C-C键和一个C-N键的高步骤经济性特点。相关控制实验和反应动力学结果研究表明:2-苯基吲哚与受体-受体重氮化合物的[4+2]偶联环化反应涉及C-H键活化过程,且C-H键断裂属于整个反应的决速步骤。部分代表性的稠环咔唑化合物的紫外吸收和荧光发射数据表明异喹啉[2,1,8-lma]咔唑化合物比1,2-苯并咔唑化合物在光电材料领域具有较好的潜在的应用价值。