含葡萄糖及木糖类衍生物的合成

来源 :江西科技师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liuxuedong0628
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本论文以最基本的葡萄糖、木糖为原料,选择三种多环多共轭的香豆素、联二萘酚、荧光素作为荧光基团,利用Click反应构建六种葡萄糖和木糖类衍生物,通过核磁共振及红外光谱验证其结构,并对合成的六种糖衍生物进行了系统的光学性质研究。实验以少量的高氯酸为催化剂,用过量的羧酸与葡萄糖或木糖发生酯化反应得到全乙酰基糖化合物;再用红磷与液溴反应生成的PBr3将1位的乙酰基取代得到1-溴-全乙酰基糖化合物;室温下直接与叠氮化钠在DMF中发生取代反应生成全乙酰基糖叠氮化合物;在NaOH的甲醇溶液中进一步水解可得到糖叠氮化合物。以香豆素、联二萘酚、荧光素作为荧光基团,在无水K2CO3的作用下与3-溴丙炔发生亲电取代反应将炔基连接在荧光基团上;最后以无水CuSO4和抗坏血酸钠为催化剂,在无氧环境中发生Click反应得到六种葡萄糖及木糖类衍生物。实验证明:该方法不仅合成路线短,反应简单,且具有较为理想的总收率,能够快速合成高纯度的三氮唑类糖衍生物。光学性质表明:在三种葡萄糖衍生物中,M3具有最大的吸收波长480nm,最窄的能带隙宽2.4eV,最大的发射波长574 nm,最高的荧光量子产率36.8%;在三种木糖衍生物中,同样是以荧光素为荧光基团的糖衍生物M6的结果跟M3 一致;结论是随着荧光基团给电子能力的逐渐增加,目标分子的最大吸收波长和最大发射波长均逐渐向长波方向移动,且荧光量子产率逐渐增大。
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