若干含氮化合物的合成及其性能研究

来源 :杭州师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xypcs
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有机含氮化合物无论在医药领域还是在有机合成领域,其骨架均表现为最重要的结构单元。从药物化学的角度来看,有两种结构是很吸引人,也很具有挑战性:多取代杂环与手性杂环。本论文主要集中在含氮化合物的合成及其部分化合物的性能研究方面。具体内容主要包括以下三个部分:首先,我们采用的邻位锂协助[1,2]-Wittig重排反应(NLAWR策略)不仅适用于手性配体Ar-BINMOLs也适用于Betti碱衍生的苄醚到γ-胺醇化合物的合成。相应的产物可获得理想的分离产率(高达79%)。发现有趣的是:Betti碱苄醚衍生物通过仲胺官能团调控的[1,2]-Wittig重排反应具有非对映体立体选择性,可得到相应高的非对映体立体选择性的胺醇化合物(>99.9% de)且其构型与其调控的手性碳相反。这种完美的手性传递提供了新的策略:该策略可由简单的伯胺构建立体选择性的取代的胺醇化合物。更重要的是,我们已经证明光学纯的胺醇化合物可以通过分子内关环转化为具有多手性中心的构型完全翻转全取代吡咯烷化合物。其次,我们发现了一个有趣的研究课题:在仲胺修饰的聚硅氧烷的调控下,多组分一锅法的点击反应可以在温和的条件下反应并产生中到高产率的1,2,3-三唑化合物。与此同时,我们首次发现具有三唑官能团的环状和非环的BINOL衍生物可展示出高的荧光发射性能和对碘离子具有很高的识别作用。最后,我们首次通过镍催化用二硫化物作为硫源对单齿导向基嘧啶导向的吲哚环惰性C2位进行了硫化反应,采用非传统化学法—新型邻域C-H活化的方法。
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