原苏木素A是传统中药苏木中提取的一种有效成分,在目前的研究中发现其具有抗心脏移植排斥反应的作用及抗癌活性,其全合成的文献目前还未有报导。本文对原苏木素A的合成进行了初步探索,制备了十多个新的联苯化合物并进行了生物活性筛选。在合成中,先以邻甲氧基苯酚、间苯二酚和3,4-二甲氧基苯丙酮为原料,合成了2,3’,4,4-四甲氧基联苯、2,3’,4,4-四乙酸酯基联苯、1(2’,4,4’,5-四甲氧基联苯-2)丙酮、1(2’,4’-二羟基-4,5-二甲氧基联苯-2)-丙酮、2-(2’,4,4’,5-四甲氧基联苯基-2)-乙酸甲酯、2-(2’,4,4’,5-四甲氧基联苯基-2)-乙酸六个联苯衍生物；然后以3,4-二甲氧基苯乙酸为原料,经三条不同的路线对八元环的构建进行了尝试,制备了1(2’,4,4’,5-四甲氧基联苯-2)-3-溴-丙酮、2-(2-苄氧基-4,4’,5-三甲氧基联苯-2)-乙酸、2-(2’-羟基)-4,4’,5-三甲氧基联苯-2)-乙酸甲酯、1(2-苄氧基-4,4’,5-三甲氧基联苯)-3-溴-丙酮和2-[4,4’,5’-三甲氧基-2’-(2-甲氧基-2-氧代乙基)-联苯-2-氧]-乙酸乙酯五个中间体。初步的生物活性试验发现化合物1(2’,4,4’,5-四甲氧基联苯-2)丙酮具有抗心脏移植排斥反应活性,化合物2,3’,4,4’-四甲氧基联苯有抗癌活性。说明开环后的联苯化合物仍具有生物活性,且2位的基团可能是决定活性所必需的。