含吲哚类的新型不对称BODIPY荧光探针的合成与应用

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BODIPY染料荧光量子产率高,吸收发射峰窄,光物理与化学稳定性好,是分子探针构造中一种重要的荧光信号发射团。因此,本文将介绍几种以吲哚类BODIPY为荧光团的新型荧光探针分子,所有的新化合物都经过1H NMR,13C NMR,HRMS, UV-vis和PL波谱表征。通过检测发现,合成的新型BODIPY 1探针对芳香族硫醇有高选择性识别,BODIPY 2对不同pH值有不同的响应,可以作为比值法pH探针。1)目前选择性识别芳香族硫醇和脂肪族硫醇还是科学家面临的一大难题,在此我们以BODIPY为荧光团,2,4-二硝基苯磺酰基为识别基团,合成的新型BOIDPY 1荧光探针可以选择性的区分这两种硫醇化合物。在缓冲溶液中(pH=7.4),芳香族硫醇以阴离子的形式存在,可以和BOIDPY 1发生高选择性的亲核取代反应,促使BOIDPY荧光团与识别基团分离,生成较高量子产率的BOIDPY 2荧光分子,并且新生成的BODIPY 2中酚羟基和酚离子能随pH值的变化发生相互转化,在荧光谱图上表现为565nm和629nm两个新发射峰的出现,并随pH值发生相互转化。2)发展比值法pH指示探针,尤其在近红外区的研究是探针应用的一个重要方向,因此在本文中我们设计合成了一系列以苯酚为受体的吲哚类BODIPY探针,在pH滴定实验中发现,通过调节不同pH值,该探针的酚羟基会出现O-和-OH两种状态,在吸收和荧光谱图上表现出红移或蓝移转化现象,并有明显的等吸收点和等发射点。基于以上特点,含酚羟基的吲哚类BODIPY探针为良好的比值法pH荧光探针。
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