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众所周知,磺酰胺类化合物不仅在医学范畴具备优异的生物活性,而且在农药领域也具有广泛的应用。其中环己磺菌胺是一种具有杀菌活性的新型磺酰胺类化合物,由于具有独特的作用机理而区别于其它商品杀菌剂。而咪唑啉酮类化合物也凭借其高效、广谱且对环境友好的特点,逐渐成为研发的热点之一。因此,本文设计以环己磺菌胺作为先导化合物,引入咪唑啉酮类高活性基团,合成了25个新型2,4-咪唑啉二酮环己烷基磺酰胺化合物。目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、MS以及X-ray单晶衍射所确证,并对所有目标化合物进行了全面的生物活性测定。2,4-咪唑啉二酮环己烷基磺酰胺的合成方法为:将先导化合物环己磺菌胺还原胺化合成得到N-(2-三氟甲基-4-氯苯基)-N’-乙氧羰基甲基环己烷基磺酰胺,进而与三光气、不同的胺进行关环反应生成目标化合物I-1I-25。以目标化合物I-8为例,对化合物的结构进行详细解析。随后,对目标化合物进行了全面的生物活性测定。(一)2,4-咪唑啉二酮环己烷基磺酰胺化合物的杀真菌活性测定:以灰霉菌作为供试靶标,菌丝生长速率法的结果表明化合物I-23的EC50值为4.80μg/mL优于对照药剂腐霉利(EC50=5.70μg/mL);灰霉菌孢子萌发法中,在100μg/mL浓度下7个化合物对孢子萌发的抑制率均超过了80%,表现出良好的抑制活性;黄瓜盆栽试验中,化合物I-8具有高效的抑制活性,其抑制率为91.01%,与对照药剂腐霉利无显著差异(82.14%)。以核盘菌作为供试靶标,在菌丝生长速率法中,6个化合物的活性近似于对照药剂腐霉利(EC50=0.79μg/mL)和啶酰菌胺(EC50=0.83μg/mL),表现出高效的抑菌活性;菌核生长抑制法中,绝大多数化合物对菌核的生长有较好的抑制作用,其中化合物I-9和I-23的抑制率高达100%;油菜盆栽试验中,四个化合物(I-9、I-17、I-23、I-25)能有效的抑制油菜上的病菌生长,其防效超过90%,接近对照药剂腐霉利(100%)和啶酰菌胺(100%)。以辣椒疫霉菌、水稻纹枯菌、水稻稻瘟菌、禾谷镰刀菌这4种不同真菌病害作为供试靶标,对目标化合物进行杀菌谱测定,结果表明部分化合物对水稻稻瘟菌和禾谷镰刀菌表现出相对较优的抑制活性。(二)2,4-咪唑啉二酮环己烷基磺酰胺化合物的杀细菌活性测定:以白菜软腐病菌、柑橘溃疡病菌、辣椒疮痂病菌、梨火疫病病菌、番茄溃疡病菌这5种常见细菌作为供试靶标,采用96孔细胞培养板法(比浊法)进行试验。结果表明,化合物I-8对白菜软腐病菌的EC50值为2.65μg/mL,优于对照药剂硫酸链霉素(EC50=5.96μg/mL),表现出优异的抑菌效果。(三)2,4-咪唑啉二酮环己烷基磺酰胺化合物的抗病毒活性测定:以烟草花叶病毒为供试靶标,采用活体叶片法。结果表明,目标化合物I-3、I-8的防治效果一般,逊于对照药剂宁南霉素和盐酸吗啉胍。通过对目标化合物的生物活性分析,总结出目标化合物全面的构效关系。整体来说,2,4-咪唑啉二酮环己烷基磺酰胺化合物表现出广谱的生物活性,具有较高的科研价值和较好的应用前景。