1,4-二棕榈酰羟脯氨酸(1,4-Dipalmitoyl Hydroxyproline),作为胶原蛋白主要组成成分之一的羟脯氨酸衍生物,是一种化妆品中有效的抗皱抗衰老添加剂。本文以肖顿·鲍曼(Schotten·Banmamm)缩合反应法对酰氯进行氨解和醇解制备1,4-二棕榈酰羟脯氨酸,并探索1,4-二棕榈酰羟脯氨酸的非水相酶催化反应。1.首先制备了用于酯化和酰胺化的棕榈酰氯,通过对反应物摩尔比、反应时间和反应温度因素进行了考察,得到制备棕榈酰氯反应的适宜条件为:反应摩尔比n(酸):n(三氯化磷)=1:2、反应温度70-80℃、反应时间3 h。2.用肖顿·鲍曼缩合反应对棕榈酰氯进行了氨解和醇解,制备得到了1,4-二棕榈酰羟脯氨酸。通过单因素实验考察了各因素对制备二棕榈酰羟脯氨酸的影响。得到了反应条件为:以丙酮为有机溶剂,反应pH为8~9,有机溶剂(指丙酮)体积分数为50%,反应温度为15℃,原料摩尔比n(羟脯氨酸) : n(棕榈酰氯)=1: 2.4,反应时间为4 h。此条件下,反应转化率可达98.13%,产率可达60%。为了得到最佳的反应条件,运用了正交设计和响应面分析手段对实验进行优化。结果表明,对于二棕榈酰羟脯氨酸的产率,影响因素顺序为:原料摩尔比>反应温度>丙酮体积分数>反应时间。得到的最佳反应条件为有机溶剂体积分数为55%,反应温度为15℃,原料摩尔比为n(羟脯氨酸) : n(棕榈酰氯)=1:2.5,反应时间为5 h。采用三因素三水平的响应面分析法,建立了反应的二次多项式数学模型,并以1,4-二棕榈酰羟脯氨酸的产率为响应值作响应面和等高线,考察了反应温度、有机溶剂体积分数和原料摩尔比对产率的影响。得出了反应拟合方程,其反应的最佳工艺条件为:有机溶剂体积分数为55%,反应温度为15℃,原料摩尔比为n(羟脯氨酸) : n(棕榈酰氯)=1:2.5。此条件下,产率可达58.26%。3.考察了1,4-二棕榈酰羟脯氨酸的非水相酶合成反应。对酶种类、有机溶剂、加酶量和加水量等因素进行的比较实验,可知Lipolase脂肪酶和Savinase蛋白酶对催化效果较好;在疏水性溶剂异辛烷中转化率较大;加酶量增加转化率有适当的增加;必要加水量在1-2%下较为合适,在水量过少或过多的情况下都容易导致酶失活而使转化率降低。