基于芳香醛合成查尔酮及苯并咪唑衍生物的研究

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查尔酮类化合物是一类重要的天然产物,以此为基本结构单元的化合物不仅存在于各种植物中也是具有药物活性分子的重要组成部分。除此之外,含氮杂环的化合物也是一类重要的天然产物,而苯并咪唑作为杂环化合物中非常关键的一类也是生物活性分子以及药剂中特有的核心结构框架之一。最初通过对资料的查阅及总结,确定了以苯甲醛为起始原料使用非均相负载催化剂制备查尔酮类化合物的体系:首先以石墨烯和二水合醋酸锌为原料通过水热法制备了石墨烯负载氧化锌(ZnO/RGO)催化剂并对其进行了表征。然后用于催化Claisen-Schmidt缩合反应,通过筛选溶剂、温度、时间及催化剂量确定最优条件并在此条件下得到了23个查尔酮类化合物。该催化剂在四个循环中活性依然保持的相当好且通过热过滤实验及ICP-MS测试证明了真正起催化作用的是催化剂而不是催化剂在反应液中所浸出的粒子。其次确定了光催化制备2-芳基苯并咪唑类化合物的条件:将邻苯二胺和苯甲醛用作基础底物,通过筛选光催化剂、溶剂、时间、碱、反应氛围及光源确定合成2-芳基苯并咪唑衍生物的最适条件是将取代的邻苯二胺(0.1 mmol)和芳香醛(0.1 mmol)做底物溶解在2 mL的乙腈中,2 mol%荧光素作催化剂在10 W蓝光的照射下空气中反应2 h。在此条件下,选用带有取代基的底物对反应的适用性进行探索并得到了18个2-芳基苯并咪唑类的产物且对其进行了表征验证。该体系反应条件温和且避免使用额外的氧化剂或金属,并通过实验对反应对机理进行了证实与深入的探究。这是首次将荧光素做光催化剂制备2-芳基苯并咪唑。
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