【摘 要】
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多萘嵌苯酰亚胺化合物具有优异的光、热、化学稳定性和优良的光电性质,是一类有广泛应用前景的荧光材料。本文合成了一系列海湾部位修饰的多萘嵌苯酰亚胺化合物,研究了取代基
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多萘嵌苯酰亚胺化合物具有优异的光、热、化学稳定性和优良的光电性质,是一类有广泛应用前景的荧光材料。本文合成了一系列海湾部位修饰的多萘嵌苯酰亚胺化合物,研究了取代基团的引入对其光电性质的影响。具体研究内容如下:1、通过迫位连接设计了二联苝酰亚胺类化合物,并在其海湾部位通过氧醚桥联亲水性基团PEG链段合成了PDPDI化合物,进一步在PEG链末端引入胍基团合成了GDPDI化合物。由于强分子聚集使得PDPDI化合物基本不溶于水;离子性胍基团的引入明显抑制了二联苝酰亚胺的分子聚集,使得GDPDI化合物具有很好的水溶性质。二联苝酰亚胺类化合物能发射红色荧光,最大发射波长在600-640nm。迫位连接以及海湾部位引入取代基团使得斯托克斯位移从苝酰亚胺的34nm提高到海湾部位修饰二联苝酰亚胺化合物的100nm。细胞实验表明GDPDI具有较好的生物相容性(细胞存活率>98%),能被细胞有效上载,实现活细胞荧光成像。2、对四萘嵌三苯酰亚胺的海湾部位进行修饰,得到系列四萘嵌三苯酰亚胺衍生物:硫醚衍生物(QDI-4S)、亚砜衍生物(QDI-4SO)、砜衍生物(QDI-4SO2)和氧醚衍生物(QDI-4O),并对其溶解性质和光谱性质进行研究。经海湾部位修饰后的四萘嵌三苯酰亚胺的溶解性显著提高,最大吸收和最大发射峰皆发生了不同程度的红移,以四萘嵌三苯酰亚胺砜衍生物的红移最为显著,最大吸收峰和发射峰分别红移了47nm和24nm。考察了取代基团性质对四萘嵌三苯酰亚胺衍生物的荧光量子产率的影响。柔顺性硫醚键引入使得QDI-4S的荧光量子产率大大降低,仅为4%。而极性基团亚砜基的引入使得QDI-4SO荧光量子产率显著提高,为28%。光稳定性实验证明这一系列四萘嵌三苯酰亚胺衍生物皆具有很好的光稳定性。
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