多年以来,碳碳键的形成一直是有机化学家不断研究的目标。如何简单、高效、清洁、环保的形成碳碳键一直备受关注。有机物可以按结构简单划分为链状化合物和环状化合物。本文设计并合成了吡啶基喹喔啉类化合物,并将其应用于Suzuki-Miyaura反应和炔烃的环三聚反应。前者是链状有机化合物中碳碳键的形成,后者是环状有机化合物中碳碳键的形成。1.催化剂的设计合成在Suzuki-Miyaura反应中常常需要高位阻的配体。由于含磷化合物的毒性,本文设计并合成了一系列氮基化合物作为配体,即吡啶基喹喔啉类化合物。通过在吡啶环上引入不同的取代基来调节配体的配位性质,以此研究配体的结构对于催化活性的影响。2. Suzuki-Miyaura反应通过上述配体与二乙腈氯化钯的反应制备了钯的配合物,将吡啶基喹喔啉类化合物的钯配合物作为催化剂,用于催化Suzuki-Miyaura反应。通过对溶剂、碱等反应条件的筛选确定了最佳反应条件,在该条件下活性最高的是2-(2-吡啶基)喹喔啉钯配合物。之后进行了一些底物扩展研究,结果表明这个催化剂的底物适应性很好,无论是活化的溴苯还是钝化的溴苯都能很好的反应。这个催化剂不能活化氯苯。3.炔烃环三聚反应将上述配体应用于炔烃环三聚反应,通过实验筛选了最佳反应条件。在该条件下苯乙炔可以三聚形成1,3,5-三苯基苯。加入碘化锌可以引起选择性逆转,使1,2,4-三苯基苯成为主产物。该反应选择性高,操作简便。但该体系底物适用性较差,有待进一步研究。