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由于碳氢活化反应具有突出优势和巨大的挑战性，正成为有机化学研究中的热点领域，甚至被誉为“化学的圣杯”。相比其他贵金属参与的碳氢活化反应来说，铜参与的碳氢活化反应具有廉价、低毒和环境友好等优点，引起了人们的研究兴趣。但是，铜参与碳氢活化反应的反应机理目前尚不清楚。虽然铜参与的许多化学反应通常被认为经历了三价铜的过程，但是，一直以来却缺乏强有力的证据。因此，研究三价铜的化学将有助于我们了解铜参与的有机化学反应的反应机理，对设计新型的铜催化剂也具有重要的意义。本论文以由氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶大环化合物衍生的芳基三价铜复合物为平台，系统的研究了芳基三价铜与各类醇和酚的反应，与炔基锂和烷基锂的反应，成功的实现了碳-氧键和碳-碳键的合成，取得了下列研究结果。在有机碱DBU存在条件下，芳基三价铜与伯醇、仲醇和酚类化合物在乙腈中回流反应，以较好的产率生成Caryl-O键产物，利用手性伯醇和仲醇为氧亲核试剂，合成了手性的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶大环化合物。实现了氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶化合物与醇类化合物在铜盐介导下生成Caryl-O键的一锅合成反应。芳基三价铜与一系列的炔锂试剂在室温反应条件下有效生成Caryl-Csp键，顺利合成了含有不同取代炔基化的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶大环化合物。实现了一锅煮条件下铜盐介导的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶中芳环的区域专一性碳氢键活化和炔基化反应。实现了含碘苯单元的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶在亚铜存在条件下与端炔的Castro-Stephens偶联反应，获得亚铜对碘苯氧化加成所生成的芳基三价铜中间体，并实施了其与端炔的Castro-Stephens偶联反应，提出了经历芳基三价铜中间体的Castro-Stephens反应机理。芳基三价铜与烷基锂试剂在室温条件下反应，以中等产率生成Caryl-Csp3键，并实现了一锅反应法中铜盐介导的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶与烷基锂的偶联反应，合成了一系列烷基和三甲基硅基甲基取代的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶大环化合物。本博士论文工作阐明了芳基三价铜的反应活性，发展了构建Caryl-O，Caryl-Csp和Caryl-Csp3键的新方法，展示了铜盐介导的芳香碳氢键活化和官能团化的简便一锅反应法，合成了不同类型官能团化的氮杂杯[1]芳烃[3]吡啶大环化合物。本博士论文工作不仅丰富了对有机铜化学的认识，还为超分子化学研究提供了新型的官能团化大环主体分子。