本论文研究了手性Salen-CoⅢ催化剂的制备，并以该催化剂催化水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷，然后以拆分所得的高光学纯的(S)-环氧氯丙烷和(R)-3-氯-1，2-丙二醇为手性试剂，通过不同的路线，不对称合成了一系列β-受体阻断剂：(S)-和(R)-普萘洛尔、(S)-和(R)-醋丁洛尔及(S)-和(R)-托利洛尔。 首先以2,4-二叔丁基苯酚与六次甲基四胺(乌洛托品)为原料，经Duff反应得到3,5-二叔丁基水杨醛。用L-(+)-酒石酸拆分外消旋1，2-二氨基环己烷得到(R,R)-1，2-二氨基环己烷-单-(+)-酒石酸盐，在碱性条件下与3,5-二叔丁基水杨醛缩合得到配体，再与四水合乙酸钴络合，生成(R,R)-Salen-CoⅡ，最后在乙酸存在的条件下，被空气氧化成(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂。 依据水解动力学拆分反应原理，对(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂催化水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷反应进行优化实验，通过控制水的用量和反应时间，分别可以保证得到高光学纯的(S)-环氧氯丙烷和(R)-3-氯-1，2-丙二醇。具体反应条件如下：催化剂用量为外消旋环氧氯丙烷的0.1mol％、反应温度为25℃、水用量为外消旋环氧氯丙烷的0.55当量、反应时间为40h时，得到高光学纯的(S)-环氧氯丙烷；水用量为外消旋环氧氯丙烷的0.45当量、反应时间为30h时，得到高光学纯的(R)-3-氯-1，2-丙二醇。 以(S)-环氧氯丙烷为手性原料，水解得(S)-3-氯-1，2-丙二醇，再与甲萘酚反应得(S)-3-(1-萘基)-1，2-丙二醇，经氯化亚砜环化、异丙胺化开环得(S)-普萘洛尔，总收率为80.9％，[α]D20=-9.8(c1.0，EtOtH)；以(S)-环氧氯丙烷为手性试剂直接与甲萘酚缩合，经异丙胺化开环得(R)-普萘洛尔，总收率74.5％，[α]D20=+10(c1.0，EtOH)。 以对氨基苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、水解和氨基丁酰化得2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚，总收率为63.2％。并对其中的关键步骤Fries重排反应进行优化，确定较佳的反应条件：4-乙酰胺基苯酚醋酸酯和无水三氯化铝的摩尔比为1:2.5;邻二氯苯为溶剂；反应温度为140℃。 以(S)-环氧氯丙烷为手性原料，水解得(S)9-3-氯-1，2-丙二醇，再2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚缩合，经氯化亚砜环化、异丙胺化开环得(S)-醋丁洛尔，总收率为43.1％，[α]D25=+3.32(c1.3，MeOH)；以(S)-环氧氯丙烷为手性试剂，直接与2-乙酰基-4-正丁酰胺基苯酚缩合，经异丙胺化开环得(R)-醋丁洛尔，总收率为47.3％，[α]D25=-3.38(c1.3，MeOH)。 以(S)-环氧氯丙烷为手性原料，水解得(S)-3-氯-1，2-丙二醇，再与间甲酚反应得(S)-3-间甲苯氧基-1，2-丙二醇，经氯化亚砜环化、异丙胺化开环得(S)-托利洛尔，总收率59.5％，[α]D20=-9.9(c1.0，EtOH)；以(R)-3-氯-1，2-丙二醇代替(S)-3-氯-1，2-丙二醇，以相同的路线合成(R)-托利洛尔，总收率67.2％，[α]D20=+9.9(c1.0，EtOH)。 上述所有目标产物及关键中间体的图谱数据，如：红外光谱、核磁共振氢谱、碳谱和质谱等，均符合各化合物的结构特征。