紫外吸收剂丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(巴松1789)的合成

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Parsol1789(中文名巴松)是奇华顿公司开发的二苯甲酰甲烷型防晒剂,1997年被美国FDA批准柜台出售,是目前世界上仅有的几种安全有效的UVA防晒剂,对紫外线长波(320nm-400nm)有强烈的吸收。   本论文研究了防晒剂Parsol1789及其中间体的合成,并对其合成工艺条件进行了探索。以苯甲醚和甲苯为起始原料,经烷基化、氧化、酯化、酰基化和缩合五步反应合成了丁基甲氧基二苯甲酰甲烷(巴松1789)防晒剂。烷基化反应以叔丁基氯为原料,无水三氯化铝为催化剂,对叔丁基甲苯的收率为83.5%,纯度为98.0%;氧化反应以高酸钾氧化对叔丁基甲苯得到对叔丁基苯甲酸的收率为83.1%,纯度为98.6%;以甲基磺酸为催化剂,对叔丁基苯甲酸和甲醇进行酯化反应收率为92.3%,纯度为99.0%;酰基化反应以苯甲醚和乙酸酐为原料,磷钨酸为催化剂,收率可高达89.3%,纯度为99.7%;缩合反应以对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯为原料,氨基钠为催化剂,Parsol1789的收率为68%,纯度为98.0%。   同时对整个反应的机理进行了探讨,并对所合成的化合物,用高效液相色谱法进行了纯度分析,利用红外光谱、核磁共振等分析方法对最终产物进行了结构表征。该路线所需原料便宜易得,步骤简洁,操作方便,易于工业化生产。
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