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[60]富勒烯(简称C60)及其衍生物因其独特的三维结构,在抗HIV病毒,抗肿瘤,酶活性抑制,切割DNA分子,光动力学治疗等方面显示出独特功效和生物活性,逐渐成为科学界研究的热点。脱氢枞胺是松香酸的衍生物,具有类似甾体的三环二萜结构,已被公认具有生物活性,可作为优异的杀虫剂、杀菌剂和杀藻剂。将C60与脱氢枞胺结合在同一分子中,探索该新分子的生物活性是有价值的研究课题。 本文研究了C60与脱氢枞胺的[1+2]氮烯环加成反应。在N2保护下,向C60与脱氢枞胺的氯苯溶液中加入Pb(OAc)4,在回流的温度下反应24 h,反应结束后用硅胶柱层析对反应混合物进行分离,得到未见国内外文献报道的脱氢枞胺与C60[1+2]氮烯环加成衍生物。通过IR、1H NMR、13C NMR、MS等方法对产物结构进行的测定表明:主产物为脱氢枞胺与C60[5,6]开环单加成的结构,同时有少量二加成产物的结构存在。 本文还研究了C60与脱氢枞胺的胺加成反应。在避光条件下,向C60与脱氢枞胺的氯苯溶液中加入无水AlCl3,在回流温度下反应3 d,发现未能发生预期的Friedel—Crafts反应,而是发生了胺加成反应。反应结束后用硅胶柱层析对反应混合物进行分离,得到未见国内外文献报道的脱氢枞胺与C60胺加成衍生物。经IR、1H NMR、13C NMR、MS等方法测定,主产物为氨基与碳球相连的单加成结构,另有少量碳球中含氧产物的结构存在。 本文将热反应条件与微波条件下的反应进行了对比。保持和热反应条件相同的反应温度和物料比,用功率为500 W的微波对体系进行辐射,[1+2]氮烯环加成反应消耗时间从24 h缩短到1.5 h,得率从42.8%提高到59.9%;胺加成反应时间从3 d缩短到2.5 h,得率从38.1%提高到61.6%。结果表明,微波辐射可以明显地提高C60与脱氢枞胺的反应速率。