作为自然界最基本、最普遍的化学键和结构单元,碳氢键广泛存在于各种有机天然和人工合成化合物当中,对它的直接活化以形成新的碳碳或碳杂原子键可以有效避免底物的预官能化。近十年来,利用过渡金属催化的碳氢键活化策略已经成为构建碳碳键以及其他碳杂原子键的重要手段和研究热点。而其中采用可离去和可修饰导向基团不但能有效地扩大底物的范围、提高碳氢键官能化反应的自由度,而且依托导向基团的化学修饰能够快速、高效地实现分子多样性的构建。本论文在前人研究基础上提出了两个过渡金属钯催化、可离去导向基团辅助对有机化学中的基础原料苯酚以及苄醇类化合物的选择性碳氢键氟化反应体系,取得了不错的结果。因此,本论文具体包含以下五个部分:(1)阐述了导向基团、碳氢键活化氟化等的相关概念,介绍了氟化反应的研究进展和近些年来主要的氟原子引入方法,着重评述了过渡金属催化的碳氢键直接活化氟化反应体系。(2)首次提出了2-吡啶氧基导向的苯酚类化合物的邻位碳氢键氟化反应体系,取得了高收率和高选择性的反应效果(最高达到90%左右),导向基团经离去后可得到具有广泛应用的氟代酚类衍生物;同时,该体系适用于2-芳氧基烟酸衍生物的后期氟化,这为某些含氟医药、农药的合成提供了一种新的路线和选择。(3)首次提出了丙酮肟醚类基团导向的苄醇类化合物的邻位碳氢键氟化反应体系,该体系通过六元或七元环外导向机制,成功达到了高收率、高选择性(最高达到90%左右)和较广底物适应性的反应效果;导向基团离去后可得到具有广泛应用的氟代苄醇类衍生物。(4)简述了实现上述两种氟化反应的实验操作,并对产物进行了结构表征。(5)对本论文研究结果进行了总结,并提出了今后发展的一些设想。