吡啶、吡喃类六元杂环化合物的绿色合成研究

来源 :辽宁师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:liyongrubylian
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吡啶和吡喃衍生物是重要的六元杂环化合物,它们存在于许多天然产物、药剂和官能化材料中,具有广泛的生理活性和应用价值,在有机合成领域中,一直受到科研工作者的关注。本文主要研究含有1,4-二氢吡啶母核(1,4-DHPs)的吖啶-1,8-二酮类化合物、多氢喹啉类化合物以及4H-吡喃类化合物的简便、绿色、高效合成。发展了两种基于Hantzsch反应、多组分一锅法合成吖啶-1,8-二酮和多氢喹啉类化合物的方法,并在此经验基础上发展了一种4H-吡喃类化合物的高效合成方法,具体内容如下:1.综述近年来吖啶-1,8-二酮类化合物和多氢喹啉类化合物的绿色有机合成方法。2.以双甲酮、乙酸铵、芳香醛为原料,KH2PO4为催化剂,在乙醇和水混合液中通过三组分一锅法合成了16种吖啶-1,8-二酮衍生物,产率最高可达97%。随后,我们将此反应体系拓展到以双甲酮、乙酸铵、乙酰乙酸乙酯和芳香醛为原料的四组分反应,合成了15种多氢喹啉衍生物,产率为85-95%。所有产物的结构都经过IR、NMR进行了表征。3.以廉价、无害的氯化胆碱为催化剂,双甲酮、乙酸铵、芳香醛为反应原料,在乙醇中通过三组分一锅法合成了16种吖啶-1,8-二酮衍生物,最高产率为96%,所得产物通过IR、NMR进行表征。4.在前面合成1,4-DHPs衍生物的经验基础上,我们选用PEG-400和水的混合液作为溶剂,以4-羟基香豆素、丙二腈、芳香醛为原料,一锅法合成了一系列4H-吡喃衍生物,得到85-93%的产率,所得产物通过IR,NMR进行表征。
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