膦酸酯是有机磷化学领域中一类重要的化合物,其中芳基膦酸酯是具有生理活性的医药有机中间体,应用广泛。工业上,它可用作阻燃剂、聚合物添加剂；生命科学上,很多生物活性物质含有芳基膦酸酯结构；农药上的研究表明其具有较强的杀虫活性。本论文第一章综述了C-P交叉偶联反应形成有机膦的合成进展和酚取代双膦酸酯的最新研究进展。论文的第二章研究了Dabco(1,4-二氮双环[2,2,2]辛烷,俗称：三亚乙基二胺)作为高活性配体促进钯催化卤代芳烃与亚磷酸二乙酯合成芳基膦酸酯的交叉偶联反应。在110-115℃下,以Pd(OAc)2为催化剂,Dabco为配体,K2CO3为碱,丙酮为溶剂的优良反应体系下,生成芳基膦酸酯,产率中等到良好。本体系尤其对芳杂环膦酸酯的合成产率较高。Apomine,2-(3,5-二叔丁基-4-羟基)-乙基-1,1-双膦酸四异丙酯,是一种新颖的抗肿瘤药物。它能抑制许多癌细胞的生长,包括肺癌、结肠癌、乳腺癌以及皮肤癌；对起源于白血病、结肠癌、肝癌、卵巢癌以及乳腺癌的肿瘤肿块有诱导脱嗜作用；对黑色素瘤起到了积极的治疗效果。论文的第三章从先导化合物优化的有关原理出发,利用生物电子等排有关知识,通过"Me-too"途径对Apomine结构进行改造,合成具有优良生物活性、低毒的新化合物。我们以"Me-too"途径改造得到的药物为目标化合物,以亚磷酸二乙酯为初始原料,经过三条不同合成途径,共13步反应合成出三个具有潜在生物活性的新化合物酚取代氨基双膦酸酯。所合成的三个化合物均未见文献报道,为癌症治疗提供了新的候选化合物。