手性2，3-二取代吲哚啉是一类重要化合物，是很多天然产物与药物的核心结构单元。因此，这类化合物的合成引起了有机化学家的广泛关注。不对称氢化还原2，3-二取代吲哚是合成手性2，3-二取代吲哚啉的一种最直接有效的方法，但是2，3-二取代吲哚底物的合成往往难度较大，收率较低，影响了这一方法的广泛应用。最近，文献报道了一种通过不对称金属催化还原的一锅串连方法合成手性2，3-二取代吲哚啉，这一方法具有原料易得、高效快捷、无需分离反应中间体、能得到高非对映选择性和高对映选择性产物等优点，但其缺点在于所用金属催化剂价格昂贵，且体系中需要加入强酸。本研究设计了一条通过手性有机路易斯碱催化的硅氢化还原反应，实现多步一锅串连合成手性2，3-二取代吲哚啉的途径。通过大量的实验条件筛选，成功的得到了优良收率（达95％的收率），高非对映选择性和对映选择性手性（达＞99∶1 dr和90％ ee）。该方法底物适用范围广、原料和催化剂廉价易得、不含重金属、反应条件温和，有良好的应用前景。机理研究表明，反应是通过吲哚3-位付克烷基化、脱水、1，4-加成还原、1，2-加成还原的串联过程实现的。　　手性β-氨基酸是构建各类药物、天然产物和生物活性分子的重要结构单元，因此手性β-氨基酸及其衍生物的合成一直是手性合成研究的热点课题。通过不对称催化还原　　β-脱氢氨基酸酯是合成手性β-氨基酸最直接有效的方法之一，现有文献报道实现该反应的方法包括金属催化和有机小分子催化两类，其底物大多为氮上带保护基的α,β-脱氢氨基酸酯，而未保护的α,β-脱氢氨基酸酯的不对称催化还原报道极少，现仅有几篇报道金属催化可以实现高对映选择性，而有机小分子催化的未保护α,β-脱氢氨基酸酯的高对映选择性还原未见报道。我们的前期工作首次实现了通过有机路易斯碱催化对未保护β-芳基-α,β-脱氢氨基酸酯的高对映选择性硅氢化还原（达97％的收率和96％ ee），但对于相应的β-烷基底物的还原，结果不能令人满意(＜20％ee)。本研究通过对催化剂和反应条件的进一步筛选考察，使未保护β-烷基-α,β-脱氢氨基酸酯还原的对映选择性获得了很大的提升，并取得了较好的结果(达99％的收率和88％ ee)。进一步将这一方法用于手性药物西他列汀的合成，取得了不错的结果。