内酰胺作为一种独特的杂环化合物骨架,是很多具有优异生物活性的天然产物和药物分子的重要组成部分,因此它们的合成特别是不对称催化合成一直受到人们的关注。另一方面,氮杂环卡宾(NHC)作为一种新型的有机小分子催化剂,自从发现以来,其独特的催化模式一直受到科学家们的青睐。本论文主要研究了在氮杂环卡宾催化剂的作用下,脂肪醛羰基α位的碳形成一个亲核中心,进而与不饱和亚胺衍生物发生不对称[2+n]环加成反应,高选择性地生成多种具有潜在生物活性的内酰胺类化合物。本论文共分为三章第一章,简单介绍了不对称催化中常见的内酰胺的合成方法和氮杂环卡宾催化剂的发展历程,重点介绍了氮杂环卡宾催化的β-内酰胺、γ-内酰胺、δ-内酰胺化合物的合成。第二章,主要研究了氮杂环卡宾活化α-氯代醛与环庚三烯亚胺发生的不对称[2+8]环加成反应,以高收率、中等至良好的非对映选择性以及优异的对映选择性生成了顺式的环庚三烯并γ-内酰胺类化合物。该反应可放大至克级范围下进行,并且产物可进一步转化为其他有用的化合物。第三章,主要研究了在氧化条件下,氮杂环卡宾活化脂肪醛α位与靛红衍生的α,β-不饱和亚胺发生的不对称[2+4]环加成反应,并以高产率、较高对映选择性和中等的非对映选择性得到了吲哚酮螺δ-内酰胺类化合物。进一步的研究表明不饱和双键的Z或者E构型对产物的立体选择性没有影响。